ethyl (1,3-dithiolan-2-ylidene)cyanoacetate | 1782-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: ethyl (1,3-dithiolan-2-ylidene)cyanoacetate
• 英文别名: ethyl cyano-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)acetate；ethyl 2-cyano-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)acetate；ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-cyanoacetate；2-<1.3>Dithiolan-2-yl-malonsaeure-aethylester-nitril；cyano-[1,3]dithiolan-2-ylidene-acetic acid ethyl ester
• CAS: 1782-19-0
• 化学式: C₈H₉NO₂S₂
• 分子量: 215.297
• InChiKey: WDHGYYSNZDLPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1,3-dithiolan-2-ylidene)cyanoacetate 、 氨基硫脲 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Ethyl 2-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Tetraazaacenaphthene, tetraazaphenalene and 1,3,4-thiadiazole derivatives as potential leishmanicides

  摘要：

  Synthesis and leishmanicidal activity of 1,3-dithiolanes (2a,b), 1,3-dithiane (2c), tetraazaacenaphthene (4a-h) and tetraazaphenalene imidazolidin-2-ylidene (5a,6a,b) and hexahydropyrimidin-2-ylidene (5b) derivatives are described. Some of the screened compounds have demonstrated significant leishmanicidal activity in in vitro and in vivo evaluations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00086-3
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 氰乙酸乙酯 在 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl (1,3-dithiolan-2-ylidene)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种环状(1,3)-二硫戊环衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种环状(1,3)‑二硫戊环衍生物的制备方法，使用三硫代碳酸乙烯酯和活泼亚甲基化合物为原料，在咪唑鎓醋酸盐离子液体的催化下，合成制备得到环状(1,3)‑二硫戊环衍生物。本发明方法中使用离子液体为催化剂，反应条件温和，反应操作简单安全，取得了高的转化率和产率，在类似含硫杂环化合物的合成上有很大的应用意义。

  公开号：

  CN106032370B

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1055/s-1991-26449

  日期：——

  An easy synthesis of ketene dithioacetals 2 and 3 by the condensation of carbon disulfide and active methylene compounds 1 with subsequent alkylation in the presence of potassium fluoride is described.

  报道了通过二硫化碳与活性甲基酮化合物1的缩合反应，随后在氟化钾存在下进行烷基化，简便合成乙烯酮二硫代乙缩醛2和3的方法。
• One-Pot Synthesis of 2-Ylidene-1,3-dithiolanes
  作者：K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、S. V. Fedossev

  DOI：10.1134/s1070428019020246

  日期：2019.2

  A one-pot synthesis of 2-ylidene-1,3-dithiolanes, involving the reaction of carbon disulfide with methylene-active compounds in the presence of sodium ethylate followed by adding 1,2-dichloralkanes to the reaction mixture, is developed.
• Synthesis of 2-Ylidene-1,3-dithiolanes
  作者：K. V. Lipin、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428020080254

  日期：2020.8

  An environmentally friendly method of synthesis of 2-ylidene-1,3-dithiolanes in the system water-sodium ethene-1,1-dithiolate-haloalkane was developed. The method does not make use of toxic solvents and catalysts and provides high-purity dithiolanes.