2,5-dimethyl-8H-pyrano[2,3,4-de]chromen-8-one | 28955-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5-dimethyl-8H-pyrano[2,3,4-de]chromen-8-one
• 英文别名: anhydrobarakol；3,7-dimethyl-2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5(13),7,9-pentaen-11-one
• CAS: 28955-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: XMBHPPIZLUISDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-8H-pyrano[2,3,4-de]chromen-8-one 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,5-dimethylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  决明子A和B的仿生全合成

  摘要：

  使用仿生学的通用策略已有效地完成了卡西林A和B的总合成。参与该合成的关键反应包括Negishi型偶联，Ag（I）促进的三环8 H-吡喃并[2,3,4- de ] chromen -8-one核的形成以及顺序的胺缩合和环化。从同一中间体平行合成了三个新的肉桂素A类似物，它们在C-11位置带有不同的取代基。另外，从相应的化学等效前体获得了对关键三环核心和卡西林A和B的另外两个转化。

  DOI：

  10.1021/jo801017b
• 作为产物：
  描述：

  7-(methoxymethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-ynyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,5-dimethyl-8H-pyrano[2,3,4-de]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  决明子A和B的仿生全合成

  摘要：

  使用仿生学的通用策略已有效地完成了卡西林A和B的总合成。参与该合成的关键反应包括Negishi型偶联，Ag（I）促进的三环8 H-吡喃并[2,3,4- de ] chromen -8-one核的形成以及顺序的胺缩合和环化。从同一中间体平行合成了三个新的肉桂素A类似物，它们在C-11位置带有不同的取代基。另外，从相应的化学等效前体获得了对关键三环核心和卡西林A和B的另外两个转化。

  DOI：

  10.1021/jo801017b

文献信息

• TAKEUCHI, NAOKI;SASAKI, YUKI;KOSUGI, YOKO;TOBINAGA, SEISHO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2012-2015
  作者：TAKEUCHI, NAOKI、SASAKI, YUKI、KOSUGI, YOKO、TOBINAGA, SEISHO

  DOI：——

  日期：——