8-hydroxycannabinol | 53865-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-hydroxycannabinol
• 英文别名: 6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromene-1,8-diol
• CAS: 53865-22-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: XUERFRQVGLONMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxycannabinol 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自高效大麻的生物活性大麻素

  摘要：

  从一种高效力的大麻品种中分离出九种新的大麻素 ( 1 - 9 ) 。它们的结构被鉴定为(±)-4-乙酰氧基大麻色烯( 1 )、(±)-3''-羟基-Δ (4'',5'')-大麻色烯( 2 )、(-)-7-羟基大麻色烯( 3 ), (-)-7 R -cannabicoumarononic acid A ( 4 ), 5-acetyl-4-hydroxycannabigerol ( 5 ), 4- acetoxy -2-geranyl-5-hydroxy-3- n - pentylphenol ( 6 ), 8 -羟基大麻酚( 7 )、8-羟基大麻酚酸 A ( 8 ) 和 2-香叶基-5-羟基-3- n-pentyl-1,4-benzoquinone ( 9 ) 通过 1D 和 2D NMR 光谱、GC-MS 和 HRESIMS。已知的甾醇β-谷甾醇-3 - O -β- d-吡喃葡萄糖基-6'

  DOI：

  10.1021/np900067k
• 作为产物：
  描述：

  2'-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5'-methyl-4-pentylbiphenyl-2,4',6-triol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到8-hydroxycannabinol
  参考文献：
  名称：

  Novak, Jiri; Salemink, Cornelis A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2867 - 2871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novak, Jiri; Salemink, Cornelis A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2867 - 2871
  作者：Novak, Jiri、Salemink, Cornelis A.

  DOI：——

  日期：——
• Biologically Active Cannabinoids from High-Potency <i>Cannabis sativa</i>
  作者：Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Desmond Slade、Safwat A. Ahmed、Ikhlas A. Khan、Samir A. Ross

  DOI：10.1021/np900067k

  日期：2009.5.22

  Nine new cannabinoids (1−9) were isolated from a high-potency variety of Cannabis sativa. Their structures were identified as (±)-4-acetoxycannabichromene (1), (±)-3′′-hydroxy-Δ(4′′,5′′)-cannabichromene (2), (−)-7-hydroxycannabichromane (3), (−)-7R-cannabicoumarononic acid A (4), 5-acetyl-4-hydroxycannabigerol (5), 4-acetoxy-2-geranyl-5-hydroxy-3-n-pentylphenol (6), 8-hydroxycannabinol (7), 8-hydroxycannabinolic

  从一种高效力的大麻品种中分离出九种新的大麻素 ( 1 - 9 ) 。它们的结构被鉴定为(±)-4-乙酰氧基大麻色烯( 1 )、(±)-3''-羟基-Δ (4'',5'')-大麻色烯( 2 )、(-)-7-羟基大麻色烯( 3 ), (-)-7 R -cannabicoumarononic acid A ( 4 ), 5-acetyl-4-hydroxycannabigerol ( 5 ), 4- acetoxy -2-geranyl-5-hydroxy-3- n - pentylphenol ( 6 ), 8 -羟基大麻酚( 7 )、8-羟基大麻酚酸 A ( 8 ) 和 2-香叶基-5-羟基-3- n-pentyl-1,4-benzoquinone ( 9 ) 通过 1D 和 2D NMR 光谱、GC-MS 和 HRESIMS。已知的甾醇β-谷甾醇-3 - O -β- d-吡喃葡萄糖基-6'