6-methyl-3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one | 33257-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methyl-3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-6-methylcoumarin；6-methyl-3,4-diphenylcoumarin；6-methyl-3,4-diphenyl-coumarin；6-Methyl-3,4-diphenyl-cumarin；3,4-Diphenyl-6-methylcumarin；6-methyl-3,4-diphenylchromen-2-one
• CAS: 33257-85-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: XYPWPRVUZNOTQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  490.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-2,3-diphenyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  Arora, P. K.; Ray, Suprabhat, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 850 - 852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylacetoxybenzophenone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-methyl-3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU

  摘要：

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules16086313

文献信息

• 一种香豆素类衍生物的合成方法
  申请人：孙金霞

  公开号：CN105085458B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明涉及一种下式(III)所示香豆素类衍生物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，向有机溶剂中加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、催化剂、促进剂和助剂，然后于70‑90℃下搅拌反应5‑8小时，然后经后处理，得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基或卤素；R3、R4各自独立地选自C1‑C6烷基、未取代或带有取代基的苯基，所述取代基为C1‑C6烷氧基或卤素。该方法通过催化剂、促进剂、助剂和有机溶剂的综合选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在有机合成领域尤其是医药中间体合成领域具有广泛的工业应用价值和生产潜力。
• Access to Coumarins by Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Thiocarbamates with Internal Alkynes
  作者：Yingwei Zhao、Feng Han、Lei Yang、Chungu Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00364

  日期：2015.3.20

  A Rh-catalyzed annulation of aryl thiocarbamates with internal alkynes via C–H bond activation has been developed. This protocol provides a new route to 3,4-disubstituted coumarins.

  已经开发了通过C–H键活化的Rh催化的芳基硫代氨基甲酸酯与内部炔烃的环化反应。该协议为3,4-二取代香豆素提供了一条新途径。
• Smooth Conversion of 3,4-Diarylcoumarins and 3,4,5-Triaryl-2(5<i>H</i>)-furanones to 2<i>H</i>-Chromene and 2,5-Dihydrofuran Derivatives with Dimethyl Sulfide-Borane Complex
  作者：Parul Verma、Sangeeta Singh、D. K. Dikshit、Suprabhat Ray

  DOI：10.1055/s-1988-27468

  日期：——

  Reaction of 3,4-diarylcoumarins (3,4-diaryl-2-oxo-2H-1-benzopyrans) and 3,4,5-triaryl- 2(5H)-furanones with dimethyl sulfide-borane complex affords the corresponding 2H-chromenes (2H-1-benzopyrans) and 2.5-dihydrofurans in high yields. 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones afford the corresponding furans.

  3,4-二芳基香豆素（3,4-二芳基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃）和 3,4,5-三芳基-2(5H)-呋喃酮与二甲基硫醚-硼烷络合物反应，可以高产率地得到相应的 2H-铬（2H-1-苯并吡喃）和 2.5-二氢呋喃。3,4-二芳基-2(5H)-呋喃酮可生成相应的呋喃。
• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• Patil, Vinayak O.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murzban S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 674 - 675
  作者：Patil, Vinayak O.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——