5-hydroxy-3-phenylbenzofuran | 7291-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-phenylbenzofuran-5-ol；3-phenyl-benzofuran-5-ol；3-Phenyl-5-hydroxy-benzofuran；5-Hydroxy-3-phenyl-benzofuran；3-Phenyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 7291-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• mdl: MFCD22056095
• 分子量: 210.232
• InChiKey: XYESIGJDIKOWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-phenylbenzofuran 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Phenyl-1-benzofuran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  天然丹参酮状杂环稠合的邻-quinones从区域选择性狄尔斯-阿尔德反应的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过IBX氧化-环加成-芳构化方法，从容易获得的苯并呋喃醇和N-取代的二烯中合成了一系列新的天然丹参酮样氧杂环稠合的邻醌衍生物。N-二烯的区域特异性Diels–Alder环加成反应可通过多种亲双烯体有效实现。发现通过控制芳构化条件可以保留或消除分子中的酰胺部分。选定的氧杂环稠合的邻醌以及几种硫杂环稠合的邻醌我们评估了之前获得的对苯二酚对不同癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)benzo-1,4-quinone 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-hydroxy-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iwamoto, Hidetoshi; Takuwa, Akio; Hamada, Kensaku, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 575 - 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• Discovery of 4,6-bis(benzyloxy)-3-phenylbenzofuran as a novel Pin1 inhibitor to suppress hepatocellular carcinoma via upregulating microRNA biogenesis
  作者：Xin Fan、Huaiyu He、Jiao Li、Guoyong Luo、Yuanyuan Zheng、Jian-Kang Zhou、Juan He、Wenchen Pu、Yun Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.028

  日期：2019.6

  Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1 (Pin1) participates in diverse cancer-associated signaling pathways, playing an oncogenic role in multiple human cancers, including hepatocellular carcinoma (HCC). Our recent works clarify that Pin1 modulates miRNAs biogenesis by interacting with ERK-phosphorylated exportin-5 (XPO5) and changing XPO5 conformation, giving a potential target for HCC treatment. Herein, we discover 4,6-bis(benzyloxy)-3-phenylbenzofuran (TAB29) as a novel Pin1 inhibitor that targets Pin1 PPIase domain. TAB29 potently inhibits Pin1 activity with the IC50 value of 874 nM and displays an excellent selectivity toward Pin1 in vitro. Cell-based biological evaluation reveals that TAB29 significantly suppresses cell proliferation of HCC cells through restoring the nucleus-to-cytoplasm export of XPO5 and upregulating mature miRNAs expression. Collectively, this work provides a promising small molecule lead compound for Pin1 inhibition, highlighting the therapeutic potential of miRNA-based treatment for human cancers.
• GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; VLASOVA T. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 311-315
  作者：GRINEV A. N.、 ZOTOVA S. A.、 VLASOVA T. F.

  DOI：——

  日期：——
• GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; STOLYARCHUK A. A.; GOLENKO-YAROSHEVSKIJ P. A.+, XIM-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 3, 33-37
  作者：GRINEV A. N.、 ZOTOVA S. A.、 STOLYARCHUK A. A.、 GOLENKO-YAROSHEVSKIJ P. A.+

  DOI：——

  日期：——
• US4022908A
  申请人：——

  公开号：US4022908A

  公开（公告）日：1977-05-10