4-<5-Methyl-thenyliden-(2)>-buten-(2)-olid (1.4) | 5705-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-<5-Methyl-thenyliden-(2)>-buten-(2)-olid (1.4)
• 英文别名: Z-5-(5-methyl-2-thienyl)methylene-2(5H)-furanone；5-(5-methyl-thiophen-2-ylmethylene)-5H-furan-2-one；5-[(5-Methylthiophen-2-yl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 5705-61-3
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: YBBZWBTVSIDANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-<5-Methyl-thenyliden-(2)>-buten-(2)-olid (1.4)
  参考文献：
  名称：

  A New, Highly Stereoselective Synthesis of β-Unsubstituted (Z)-γ-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element

  摘要：

  通过在烯丙基缩醛与醛的缩合反应中引入空间位阻基团，以高度立体控制的方式制备了几种β-未取代（Z）-γ-烯丙基丁烯醇。本文介绍了将这种方法应用于合成抗肿瘤庚烯（S）-美洛多林和来自夏枯草的噻吩内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968004

文献信息

• A new synthesis of 5-methylene-2(5H)-furanone derivatives
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88810-4

  日期：1984.1

  5-methylene-2(5H)-furanone derivatives are easily obtained by treatment of tertiary 2-furylcarbinols with pyridinium dichromate in dimethylformamide solution. Through this procedure, a natural product, the thiophene lactone isolated from Chamaemelum Nobile L., has been synthesized.

  通过在二甲基甲酰胺溶液中用重铬酸吡啶鎓处理叔2-呋喃基甲醇，可以轻松获得5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮衍生物。通过该步骤，已经合成了从Chamaemelum Nobile L.分离的噻吩内酯的天然产物。
• Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran
  作者：Morio Asaoka、Noboru Yanagida、Keiji Ishibashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82929-4

  日期：1981.1
• Ein einfacher Syntheseweg zu Naturstoffen mit 5-H-Furan-2-on-Struktur
  作者：Johannes Reisch、Zita Mester

  DOI：10.1007/bf00798620

  日期：1983.5
• A New, Highly Stereoselective Synthesis of β-Unsubstituted (<i>Z</i>)<i>-</i>γ-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element
  作者：John Boukouvalas、Paola Beltrán、Nicolas Lachance、Sébastien Côté、François Maltais、Martin Pouliot

  DOI：10.1055/s-2007-968004

  日期：2007.2

  Several β-unsubstituted (Z)-γ-alkylidenebutenolides have been prepared in highly stereocontrolled fashion by implementing a steric directing group stratagem in the vinylogous aldol condensation of butenolides with aldehydes. Applications to the synthesis of the antitumor heptene (S)-melodorinol and a thiophenelactone from Chamaemelum nobile L. are described.

  通过在烯丙基缩醛与醛的缩合反应中引入空间位阻基团，以高度立体控制的方式制备了几种β-未取代（Z）-γ-烯丙基丁烯醇。本文介绍了将这种方法应用于合成抗肿瘤庚烯（S）-美洛多林和来自夏枯草的噻吩内酯。