2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromobenzofuran | 7287-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromobenzofuran
• 英文别名: ethyl 6-bromo-5-methoxy-2-methylfuran-3-carboxylate；6-bromo-5-methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester；6-Brom-carbaethoxy-5-methoxy-2-methyl-benzofuran；Ethyl 6-bromo-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 7287-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• mdl: MFCD00438719
• 分子量: 313.148
• InChiKey: YMRBBUIXCMTGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromobenzofuran 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Phenylthiomethyl-5-methoxy-6-bromobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aminomethyl and other derivatives of 5-hydroxybenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767845
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate 、 硫酸二甲酯 在 caustic alkali 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77.6%的产率得到2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aminomethyl and other derivatives of 5-hydroxybenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767845

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination and Amidation of Benzo-Fused Bromine-Containing Heterocycles
  作者：A. G. Sergeev、G. A. Artamkina、V. S. Velezheva、I. N. Fedorova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11178-005-0257-0

  日期：2005.6

  Amination and amidation of bromoindole, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one, and 8-bromo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole derivatives was effected in the presence of palladium complexes. The use of the catalytic system Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl in the amination and of Pd2dba3⋅CHCl3-Xantphos [or 3,5-(CF3)2Xantphos] in the amidation ensured moderate to high yields of the corresponding products.

  在钯配合物的存在下，溴吲哚、6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮和 8-溴-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并[3,2,1-jk]咔唑衍生物发生了胺化和酰胺化反应。在胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl 催化体系，在酰胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-Xantphos [或 3,5-(CF3)2Xantphos]催化体系，确保了相应产物的中等至高产率。
• GRINEV, A. N.;ZOTOVA, S. A.;GOLOLOBOVA, T. M.;STOLYARCHUK, A. A.;STOROZHU+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 12, 1470-1474
  作者：GRINEV, A. N.、ZOTOVA, S. A.、GOLOLOBOVA, T. M.、STOLYARCHUK, A. A.、STOROZHU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of aminomethyl and other derivatives of 5-hydroxybenzofuran
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. M. Gololobova、A. A. Stolyarchuk、B. G. Storozhuk、T. V. Taratuta、V. A. Stolyarchuk

  DOI：10.1007/bf00767845

  日期：1982.12