5,11-Dihydroxy-2-methyl-1-oxa-cyclopenta[b]phenanthrene-4,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,11-Dihydroxy-2-methyl-1-oxa-cyclopenta[b]phenanthrene-4,10-dione
• 英文别名: Euplectin；5,11-dihydroxy-2-methylindeno[5,6-h]chromene-4,10-dione
• 化学式: C₁₇H₁₀O₅
• 分子量: 294.263
• InChiKey: YMHHRZDSHVZLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,18S,19R)-7,15-dihydroxy-11-methyl-12-oxahexacyclo[17.2.1.02,18.03,16.05,14.08,13]docosa-3(16),4,6,8(13),10,14,20-heptaene-9,17-dione 550.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以64%的产率得到5,11-Dihydroxy-2-methyl-1-oxa-cyclopenta[b]phenanthrene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Euplectin的全合成，具有色酮融合的茚满酮的天然产物

  摘要：

  euplectin的第一个全合成，是一种具有色酮环化的茚酮基序的稀有代谢物，已通过17个步骤完成。这可以通过以下三个关键反应之间的相互作用来实现：豪瑟亚砜环化，新的色酮形成和后期的逆狄尔斯-阿尔德反应。成功路线的整个区域化学完整性是由碘催化的环己烷-1,3-二酮的芳构化和豪瑟环化所建立的。

  DOI：

  10.1021/ol901817r

文献信息

• Total Synthesis of Euplectin, a Natural Product with a Chromone Fused Indenone
  作者：Dipakranjan Mal、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1021/ol901817r

  日期：2009.10.1

  The first total synthesis of euplectin, a rare metabolite with a chromone annulated indenone motif, has been accomplished in 17 steps. This has been possible through interplay among three key reactions: a Hauser sulfoxide annulation, a new chromone formation and a late-stage retro-Diels−Alder reaction. The entire regiochemical integrity of the successful route is established by an iodine-catalyzed

  euplectin的第一个全合成，是一种具有色酮环化的茚酮基序的稀有代谢物，已通过17个步骤完成。这可以通过以下三个关键反应之间的相互作用来实现：豪瑟亚砜环化，新的色酮形成和后期的逆狄尔斯-阿尔德反应。成功路线的整个区域化学完整性是由碘催化的环己烷-1,3-二酮的芳构化和豪瑟环化所建立的。