3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)indolinone；(E)-3-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzylidene)-2-indolinone；3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dihydroindol-2-one；3-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: YSERLISPSDGHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 丁香醛 以80%的产率得到3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合理设计的二氢叶酸还原酶抑制剂作为抗癌药的机理启发开发。

  摘要：

  根据二氢叶酸还原酶（DHFR）（与NADPH，二氢叶酸和NADPH，甲氧苄氨嘧啶分别共结晶）的结构分析，优化了化合物2和3对DHFR的抑制作用。记录了化合物2和3在60种人类肿瘤细胞系中的明显的肿瘤生长抑制活性。丁香醛和这两种化合物在吲哚部分的组合是由化合物的合成合理化4 - 7，10，和11，其被发现具有比化合物更少的肿瘤生长抑制活性2和3。此外，UV-vis和NMR光谱研究表明化合物2和3与DHFR有显着的相互作用，并且在这些化合物的存在下观察到其催化活性受到抑制。因此，修饰甲氧苄氨嘧啶是一种没有肿瘤生长抑制作用的抗菌药物，导致化合物2和3的开发具有明显的抗癌活性，这似乎是由于DHFR的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm300644g

文献信息

• A rationally designed molecule for removal of cyanide from human blood serum and cytochrome c oxidase
  作者：Sukhmeet Kaur、Amrinder Singh、Venus Singh Mithu、Palwinder Singh

  DOI：10.1039/c4ra09658d

  日期：——

  selectivity and competitive binding with CN−. Various experiments revealed the capability of this compound to act through all the three dimethoxyphenolic units and efficiently remove cyanide from human blood serum – more precisely from cytochrome c oxidase.

  化合物3具有三个dimethoxyphenolic单元表现出良好的选择性和有竞争力与CN结合- 。各种实验表明，该化合物具有通过所有三个二甲氧基苯酚单元起作用并有效地从人血清中去除氰化物的能力，更确切地说，是从细胞色素C氧化酶中去除的能力。
• Mechanism Inspired Development of Rationally Designed Dihydrofolate Reductase Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur、Shaveta Sachdeva

  DOI：10.1021/jm300644g

  日期：2012.7.26

  On the basis of structural analysis of dihydrofolate reductase (DHFR) (cocrystallized separately with NADPH, dihydrofolate and NADPH, trimethoprim), compounds 2 and 3 were optimized for inhibition of DHFR. Appreciable tumor growth inhibitory activities of compounds 2 and 3 over 60 human tumor cell lines were recorded. Combination of syringaldehyde and indole moieties in these two compounds was rationalized

  根据二氢叶酸还原酶（DHFR）（与NADPH，二氢叶酸和NADPH，甲氧苄氨嘧啶分别共结晶）的结构分析，优化了化合物2和3对DHFR的抑制作用。记录了化合物2和3在60种人类肿瘤细胞系中的明显的肿瘤生长抑制活性。丁香醛和这两种化合物在吲哚部分的组合是由化合物的合成合理化4 - 7，10，和11，其被发现具有比化合物更少的肿瘤生长抑制活性2和3。此外，UV-vis和NMR光谱研究表明化合物2和3与DHFR有显着的相互作用，并且在这些化合物的存在下观察到其催化活性受到抑制。因此，修饰甲氧苄氨嘧啶是一种没有肿瘤生长抑制作用的抗菌药物，导致化合物2和3的开发具有明显的抗癌活性，这似乎是由于DHFR的抑制。