ethyl 5-acetamido-3-methylbenzofuran-2-carboxylate | 99252-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-acetamido-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5-acetamido-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-acetamido-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 99252-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: YYWCQMDOOZOMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetamido-3-methylbenzofuran-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到ethyl 5-amino-3-methylbenzofuran-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有新型抗血管生成潜力的新型HIF-1抑制剂N-（苯并呋喃-5-基）芳族磺酰胺衍生物的合成与评价。

  摘要：

  缺氧诱导因子-1（HIF-1）作为肿瘤转移，血管生成和患者预后不良的关键介质，已被认为是重要的抗癌药物。合成了一系列新的N-（苯并呋喃-5-基）芳族磺酰胺衍生物，并将其评估为HIF-1抑制剂。在这些化合物中，7q通过在缺氧条件下下调HIF-1α的表达对HIF-1表现出特异性抑制作用。它抑制了MCF-7细胞中HIF-1的转录活性（IC50 = 12.5±0.7μM）和VEGF的分泌（IC50 =18.8μM）。同时，它还以无毒浓度显着抑制了缺氧诱导的HUVEC细胞迁移。另外，管形成试验证明了其抗血管生成活性。最后，体内研究表明化合物7q可以延缓CAM模型中的血管生成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.021
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.12h， 生成 ethyl 5-acetamido-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有新型抗血管生成潜力的新型HIF-1抑制剂N-（苯并呋喃-5-基）芳族磺酰胺衍生物的合成与评价。

  摘要：

  缺氧诱导因子-1（HIF-1）作为肿瘤转移，血管生成和患者预后不良的关键介质，已被认为是重要的抗癌药物。合成了一系列新的N-（苯并呋喃-5-基）芳族磺酰胺衍生物，并将其评估为HIF-1抑制剂。在这些化合物中，7q通过在缺氧条件下下调HIF-1α的表达对HIF-1表现出特异性抑制作用。它抑制了MCF-7细胞中HIF-1的转录活性（IC50 = 12.5±0.7μM）和VEGF的分泌（IC50 =18.8μM）。同时，它还以无毒浓度显着抑制了缺氧诱导的HUVEC细胞迁移。另外，管形成试验证明了其抗血管生成活性。最后，体内研究表明化合物7q可以延缓CAM模型中的血管生成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.021

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activities and in vitro biological evaluation of novel benzofuransulfonamide derivatives
  作者：Li Yang、Hua Lei、Cheng-Gen Mi、Huan Liu、Tian Zhou、Ying-Lan Zhao、Xiao-Yun Lai、Zi-Cheng Li、Hang Song、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.007

  日期：2011.9

  exhibited broad-spectrum antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines. The promising in vitro antiproliferative activity and structural novelty of 1a prompted us to investigate the synthesis of five analogs of 1a and test their antiproliferative activities. The most potent analogue, 1h, exhibited enhanced antiproliferative activities compared with the parent 1a, and exhibited an

  在基于细胞的新型抗增殖剂筛选中，带有苯并呋喃磺酰胺支架的命中化合物1a对一组肿瘤细胞系表现出广谱抗增殖活性。有前景的1a体外抗增殖活性和结构新颖性促使我们研究1a的5种类似物的合成并测试其抗增殖活性。最有效的类似物1h与亲本1a相比具有增强的抗增殖活性，对NCI-H460细胞的IC 50值为4.13μM，而阳性对照为顺铂4.52μM。流式细胞仪分析显示1h在低微摩尔浓度下体外诱导NCI-H460细胞中显着水平的细胞凋亡。这些结果表明1a及其基于其苯并呋喃磺酰胺支架的类似物可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。
• 苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN107619384B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及一类如通式(I)所示的化合物，该类化合物具有抗肿瘤的用途，抑制血管生成的作用以及作为HIF‑1α抑制剂在医学上的应用。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• Facile microwave-assisted synthesis of substituted benzofuran derivatives
  作者：Junqiang Liu、Chenggen Mi、Xuemei Tang、Yuan Cao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s11164-013-1104-5

  日期：2014.5

  A series of benzofuran derivatives have been synthesized by use of a microwave-assisted process. Substituted or unsubstituted ο -hydroxyacetophenone and salicylaldehyde reacted with ethyl bromoacetate, ω-bromoacetophenone, or chloroacetone under the action of potassium carbonate in DMF to yield substituted benzofuran derivatives. Compared with conventional heating, this microwave-assisted synthetic

  通过使用微波辅助方法已经合成了一系列苯并呋喃衍生物。在DMF中碳酸钾的作用下，取代或未取代的 邻 羟基苯乙酮和水杨醛与溴乙酸乙酯，ω-溴苯乙酮或氯丙酮反应，生成取代的苯并呋喃衍生物。与常规加热相比，该微波辅助合成工艺具有操作更方便，反应时间更短，产率更高的优点。
• GPCR调节剂及其应用
  申请人：北京昌平实验室

  公开号：CN116903563A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明属于医药技术领域。特别地，本发明涉及可作为GPR132调节剂的化合物、其药学上可接受的盐或酯、前药、立体异构体、水合物、溶剂合物、晶型或它们的代谢物形式。本发明还涉及所述化合物、其药学上可接受的盐或酯、前药、立体异构体、水合物、溶剂合物、晶型或它们的代谢物形式的制备方法以及医药用途。
• Discovery and optimization of new benzofuran derivatives against p53-independent malignant cancer cells through inhibition of HIF-1 pathway
  作者：Ying-Rui Yang、Jin-Lian Wei、Xiao-Fei Mo、Zhen-Wei Yuan、Jia-Lin Wang、Chao Zhang、Yi-Yue Xie、Qi-Dong You、Hao-Peng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.112

  日期：2016.6

  p53-independent malignant cancer is still severe health problem of human beings. HIF-1 pathway is believed to play an important role in the survival and developing progress of such cancers. In the present study, with the aim to inhibit the proliferation of p53-independent malignant cells, we disclose the optimization of 6a, the starting compound which is discovered in the screening of in-house compound collection. The structure-activity relationship (SAR) is summarized. The most potent derivative 8d, inhibits the proliferation of both p53-null and p53-mutated cells through inhibition of HIF-1 pathway. Our findings here provide a new chemotype in designing potent anticancer agent especially against those p53-independent malignant tumors. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.