1,4-dicyano-2,3-dimethylnaphthalene | 19930-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dicyano-2,3-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-naphthalene-1,4-dicarbonitrile；2,3-Dimethyl-naphthalin-1,4-dicarbonitril；1,4-Dicyan-2,3-dimethyl-naphthalin；1,4-Dicyan-2,3-dimethylnaphthalin；2,3-Dimethylnaphthalene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 19930-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: YZAKCOOEQZZQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263.5 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  442.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicyano-2,3-dimethylnaphthalene 、 烯丙基三甲基硅烷 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-allyl-1,4-dicyano-1,4-dihydro-2,3-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用烯丙基三甲基硅烷的单-和dicyanonaphthalenes光诱导电子转移反应：benzotricyclo [4.2.1.0合成3,8 ]通过还原photoallylation和分子内（2壬烯π 2 π）光环

  摘要：

  通过派热克斯滤光片（> 280 nm）辐照含有1-氰基萘和烯丙基三甲基硅烷（1）的乙腈-甲醇（4：1）溶液，区域选择性地产生3-氰基-4,5-苯并三环[4.2.1.0 3,8] -4-壬烯。2-氰基萘，1-氰基-2-甲基萘，1-氰基-4-甲基萘，1，5-和2，3-二氰基萘与1的光反应也以区域选择性的方式得到了相应的苯并三环化合物。然而，2，3-二取代的1，4-二氰基萘与1的光反应没有得到苯并三环化合物，而只得到了烯丙基取代和还原性烯丙基化产物。这些光反应是通过从1到单氰基和双氰基萘的激发单重态的光诱导电子转移引发的。从得到benzotricyclic化合物前者cyanonaphthalenes还原烯丙基化产物通过分子内（2 π 2 π）进行光环加成，收率良好。基于对单氰基和双氰基萘的自由基阴离子的MO计算结果，讨论了烯丙基化反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00326-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基萘 在 溴 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,4-dicyano-2,3-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502

文献信息

• Moureu; Chovin; Rivoal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 106,108
  作者：Moureu、Chovin、Rivoal

  DOI：——

  日期：——