8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-2-<3-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>propyl>-1H-pyrido<4,3-b>indole | 109839-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-2-<3-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>propyl>-1H-pyrido<4,3-b>indole
• 英文别名: 8-Chloro-2-[3-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propyl]-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 109839-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₆
• 分子量: 410.95
• InChiKey: FPZOSIGPQKHIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-2-<3-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>propyl>-1H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-咔啉的抗精神病活性。

  摘要：

  合成了几种新颖的取代γ-咔啉，并在一系列体外和体内药理试验中进行了研究，以确定潜在的抗精神病活性。大多数化合物在阻断大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但没有拮抗阿扑吗啡诱导的刻板印象行为。化合物17（Wy-47,384）是一种具有3-（3-吡啶基）丙基侧链的γ-咔啉，由于其在临床前心理药理学测试中的有效和选择性特征，因此被选作非典型抗精神病药。它在AB50为14 mg / kg po的大鼠中阻断CAR，对D2受体位点的亲和力较弱（Ki = 104 nM），并且在拮抗阿扑吗啡定型行为方面表现出不同的效力（ED50 = 11 mg / kg ip）和攀爬行为（ED50 = 4 mg / kg ip）。

  DOI：

  10.1021/jm00393a023

文献信息

• Antipsychotic activity of substituted .gamma.-carbolines
  作者：Magid Abou-Gharbia、Usha R. Patel、Michael B. Webb、John A. Moyer、Terrance H. Andree、Eric A. Muth

  DOI：10.1021/jm00393a023

  日期：1987.10

  its potent and selective profile in preclinical psychopharmacological tests. It blocked CAR in rats with an AB50 of 14 mg/kg po, showed weak affinity for the D2 receptor site (Ki = 104 nM), and showed differential potency in antagonizing apomorphine-induced stereotyped behavior (ED50 = 11 mg/kg ip) and climbing behavior (ED50 = 4 mg/kg ip). Such activities are suggestive of antipsychotic efficacy combined

  合成了几种新颖的取代γ-咔啉，并在一系列体外和体内药理试验中进行了研究，以确定潜在的抗精神病活性。大多数化合物在阻断大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但没有拮抗阿扑吗啡诱导的刻板印象行为。化合物17（Wy-47,384）是一种具有3-（3-吡啶基）丙基侧链的γ-咔啉，由于其在临床前心理药理学测试中的有效和选择性特征，因此被选作非典型抗精神病药。它在AB50为14 mg / kg po的大鼠中阻断CAR，对D2受体位点的亲和力较弱（Ki = 104 nM），并且在拮抗阿扑吗啡定型行为方面表现出不同的效力（ED50 = 11 mg / kg ip）和攀爬行为（ED50 = 4 mg / kg ip）。