7α-Hydroxy-1β-methyl-8α-pyrrolizidin | 6029-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 7α-Hydroxy-1β-methyl-8α-pyrrolizidin
• 英文别名: (7aR)-7t-Methyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolizin-1c-ol；(1S,7S,8R)-7-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 6029-74-9
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PGMBNUMLNAJSJR-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-Hydroxy-1β-methyl-8α-pyrrolizidin 在 硫酸 作用下， 生成 (7aR)-1t-Methyl-(7ar)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  Culvenor; Smith, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 255,263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Heliotridan-7α-2'-methylbutrersaeure-ester 在 alkaline solution 作用下， 生成 7α-Hydroxy-1β-methyl-8α-pyrrolizidin
  参考文献：
  名称：

  Culvenor; Drummond; Price, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。
• Men'schikow; Denisowa, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1458,1460
  作者：Men'schikow、Denisowa

  DOI：——

  日期：——
• Crowley; Culvenor, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 694,702
  作者：Crowley、Culvenor

  DOI：——

  日期：——
• Culvenor, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 287,295
  作者：Culvenor

  DOI：——

  日期：——
• Konowalowa; Orekhoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 1285,1289
  作者：Konowalowa、Orekhoff

  DOI：——

  日期：——