methyl 1-benzyl-4-pyridin-2-ylpiperidine-4-carboxylate | 853576-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4-pyridin-2-ylpiperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-pyridin-2-ylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 853576-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: IPELBGNFMMYWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-4-pyridin-2-ylpiperidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(1-benzyl-4-pyridin-2-ylpiperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-FLUORO-4-(PYRIDIN-2-YL)-PIPERIDINE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1) FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] DERIVES DE 4-FLUORO-4-(PYRIDIN-2-YL)-PIPERIDINE-1-CARBOXAMIDE ET COMPOSES ASSOCIES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR VANILLOIDE (VR1) POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  化合物的结构式（I）：其中：A1是苯基，含有一个、两个或三个氮原子的六元芳香杂环，或者含有最多四个来自O、N和S的杂原子的五元芳香杂环，其中最多有一个杂原子是O或S；A2是苯基，含有一个、两个或三个氮原子的六元芳香杂环，或者含有最多四个来自0、N和S的杂原子的五元芳香杂环，其中最多有一个杂原子是O或S；L是键或C1-6烷基；R1和R2独立选择自氢和C1-6烷基，或者R1和R2可以一起形成亚甲基或乙烯桥；W是卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；X是O、S或NR3或X与其连接的原子和Y一起形成与A2一起的不饱和五元环；Y是键，C1-4烷基，NH或NH(CH2)1-3；或其药学上可接受的盐；其他取代基在权利要求1中定义；这些化合物可用作治疗化合物，特别是在疼痛治疗和通过调节vanilloid-1受体（VR1）功能改善的其他病症的治疗中。

  公开号：

  WO2005051390A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-pyridin-2-ylpiperidine-4-carboxylate 、 苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以76%的产率得到methyl 1-benzyl-4-pyridin-2-ylpiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-FLUORO-4-(PYRIDIN-2-YL)-PIPERIDINE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1) FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] DERIVES DE 4-FLUORO-4-(PYRIDIN-2-YL)-PIPERIDINE-1-CARBOXAMIDE ET COMPOSES ASSOCIES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR VANILLOIDE (VR1) POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  化合物的结构式（I）：其中：A1是苯基，含有一个、两个或三个氮原子的六元芳香杂环，或者含有最多四个来自O、N和S的杂原子的五元芳香杂环，其中最多有一个杂原子是O或S；A2是苯基，含有一个、两个或三个氮原子的六元芳香杂环，或者含有最多四个来自0、N和S的杂原子的五元芳香杂环，其中最多有一个杂原子是O或S；L是键或C1-6烷基；R1和R2独立选择自氢和C1-6烷基，或者R1和R2可以一起形成亚甲基或乙烯桥；W是卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；X是O、S或NR3或X与其连接的原子和Y一起形成与A2一起的不饱和五元环；Y是键，C1-4烷基，NH或NH(CH2)1-3；或其药学上可接受的盐；其他取代基在权利要求1中定义；这些化合物可用作治疗化合物，特别是在疼痛治疗和通过调节vanilloid-1受体（VR1）功能改善的其他病症的治疗中。

  公开号：

  WO2005051390A1

文献信息

• E-fluoro-4-(pyridin-2-yl)-piperidine-1-carboxamide derivatives and related compounds which modulate the function of the vanilloid-1 receptor (vr1) for the treatment of pain
  申请人：Bayliss Tracy

  公开号：US20070135423A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds of formula (I): wherein: A 1 is phenyl, a six-membered aromatic heterocycle containing one, two or three nitrogen atoms, or a five-membered aromatic heterocycle containing up to four heteroatoms chosen from O, N and S, at most one heteroatom being O or S; A 2 is phenyl, a six-membered aromatic heterocycle containing one, two or three nitrogen atoms, or a five-membered aromatic heterocycle containing up to four heteroatoms chosen from O, N and S, at most one heteroatom being O or S; L is a bond or C 1-6 alkylene; R 1 and R 2 independently chosen from hydrogen and C 1-6 alkyl or R 1 and R 2 may, together, form a methylene or ethylene bridge; W is halogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or haloC 1-6 alkoxy; X is O, S or NR 3 or X, together with the atom to which it is attached, and Y, form an unsaturated five-membered ring together with A 2 ; Y is a bond, C 1-4 alkylene, NH or NH(CH 2 ) 1-3 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; other substituents are defined in claim 1 ; which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  式(I)的化合物：其中：A1是苯基，含有一个、两个或三个氮原子的六元芳杂环，或含有最多四个来自O、N和S的杂原子的五元芳杂环，至多一个杂原子为O或S；A2是苯基，含有一个、两个或三个氮原子的六元芳杂环，或含有最多四个来自O、N和S的杂原子的五元芳杂环，至多一个杂原子为O或S；L是键或C1-6烷基；R1和R2独立选择自氢和C1-6烷基，或R1和R2可共同形成亚甲基或乙烯基桥；W是卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；X是O、S或NR3或X与其所连接的原子和Y共同形成一个不饱和的五元环，并与A2一起；Y是键、C1-4烷基、NH或NH(CH2)1-3；或其药学上可接受的盐；其他取代基在权利要求书中有定义；它们在治疗疼痛和其他通过调节vanilloid-1受体（VR1）功能改善的疾病中特别有用。
• 4-FLUORO-4-(PYRIDIN-2-YL)-PIPERIDINE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1) FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1682141A1

  公开（公告）日：2006-07-26
• [EN] E-FLUORO-4-(PYRIDIN-2-YL)-PIPERIDINE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1) FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DERIVES DE 4-FLUORO-4-(PYRIDIN-2-YL)-PIPERIDINE-1-CARBOXAMIDE ET COMPOSES ASSOCIES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR VANILLOIDE (VR1) POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005051390A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Compounds of formula (I): wherein: A1 is phenyl, a six-membered aromatic heterocycle containing one, two or three nitrogen atoms, or a five-membered aromatic heterocycle containing up to four heteroatoms chosen from O, N and S, at most one heteroatom being O or S; A2 is phenyl, a six-membered aromatic heterocycle containing one, two or three nitrogen atoms, or a five-membered aromatic heterocycle containing up to four heteroatoms chosen from 0, N and S, at most one heteroatom being O or S; L is a bond or C1-6alkylene; R1 and R2 independently chosen from hydrogen and C1-6alkyl or Rl and R2 may, together, form a methylene or ethylene bridge; W is halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy or haloC1-6alkoxy; X is O, S or NR3 or X, together with the atom to which it is attached, and Y, form an unsaturated five-membered ring together with A2; Y is a bond, C1-4alkylene, NH or NH(CH2)1-3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; other substituents are defined in claim 1; which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  化合物的结构式（I）：其中：A1是苯基，含有一个、两个或三个氮原子的六元芳香杂环，或者含有最多四个来自O、N和S的杂原子的五元芳香杂环，其中最多有一个杂原子是O或S；A2是苯基，含有一个、两个或三个氮原子的六元芳香杂环，或者含有最多四个来自0、N和S的杂原子的五元芳香杂环，其中最多有一个杂原子是O或S；L是键或C1-6烷基；R1和R2独立选择自氢和C1-6烷基，或者R1和R2可以一起形成亚甲基或乙烯桥；W是卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；X是O、S或NR3或X与其连接的原子和Y一起形成与A2一起的不饱和五元环；Y是键，C1-4烷基，NH或NH(CH2)1-3；或其药学上可接受的盐；其他取代基在权利要求1中定义；这些化合物可用作治疗化合物，特别是在疼痛治疗和通过调节vanilloid-1受体（VR1）功能改善的其他病症的治疗中。