5-(1-苯并呋喃-2-基)-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 | 112521-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-(1-苯并呋喃-2-基)-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-(benzofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(1-Benzofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(1-benzofuran-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 112521-75-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD11201443
• 分子量: 218.236
• InChiKey: XTDBHDMLDUGSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  315.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-苯并呋喃-2-基)-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 、 2-溴-n-(3-氯苯基)乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到2-(5-(benzofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-N-(3-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑杂化物的设计，合成，抗菌评价和漆酶催化作用

  摘要：

  合成了苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑的新型结构杂合物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的潜力。化合物5c和9c对金黄色葡萄球菌显示出极好的抗生素活性，其最低抑菌浓度值在1.74-5.16 mg / mL范围内。估计了合成化合物对哈茨木霉（Trichoderma harzianum），黑曲霉（Aspergillus niger）和变形杆菌（Metarhizium anisopliae）的体外抗真菌活性。在化合物5a – 5j中，只有5h和5i显示出有希望的抗哈茨木霉和黑曲霉的抗真菌潜力，而当化合物5j的活性值与标准药物两性霉素相比时，化合物5j仅显示出对黑曲霉的增强的抗真菌作用。除化合物9g外，合成化合物9a–j没有显示出明显的抗真菌活性。，对所有抑菌浓度最低值在1.90–2.03 mg / mL范围内的真菌菌株均具有活性。除进行抗菌评估外，还对合成的化合物进行了分析，

  DOI：

  10.1002/jhet.3674
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并呋喃羧基 酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(1-苯并呋喃-2-基)-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型含二硫键苯并呋喃衍生物的设计、合成、抗菌活性及机制

  摘要：

  传统杀菌剂的效果不理想和抗菌素耐药性增加了防治细菌性害虫引起的植物病害的挑战。在这里，我们报道了以苯并呋喃为核心骨架，拼接天然物质中常见的具有抗菌特性的二硫键部分，成功设计和合成了苯并呋喃衍生物。我们开发的大多数苯并呋喃类药物对常见的病原体都表现出显着的抗菌活性，包括米黄单胞菌水稻致病变种( Xoo )、米黄单胞菌pv oryzicola ( Xoc ) 和Xanthomonas axonopodis pv citri ( Xac )。借助三维定量本构关系（3D-QSAR）模型，得到最优化合物V40 ，其对Xoo 、 Xoc具有较好的体外抗菌活性，EC 50值为0.28、0.56、10.43 μg/mL。 、 和Xac分别高于阳性对照、TC（66.41、78.49 和 120.36 μg/mL）和大蒜素（8.40、28.22 和 88.04 μg/mL）。结合蛋白质组分析和酶活性测定的结果

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08392

文献信息

• Alkylation of SH-heterocycles with diethyl phosphite using tetrachloroethylene as an efficient solvent
  作者：Zheng-Jun Quan、Rong-Guo Ren、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/hc.20729

  日期：2011.9

  Treatment of mercapto-heterocyclic compounds with diethyl phosphite in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in tetrachloroethylene has given the S-ethylated product in good yields and high chemoselectivity. This procedure is compatible with a wide range of SH-compounds such as 1,3,4-oxadiazole-2-thiol, 1,3,4-thiadiazole-2-thiol, benzo[d]thiazole-2-thiol, and substituted benzenethiol. © 2011

  在四氯乙烯中的 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，用亚磷酸二乙酯处理巯基杂环化合物，得到了 S-乙基化产物，收率高，化学选择性高。此程序与多种 SH-化合物兼容，例如 1,3,4-oxadiazole-2-thiol、1,3,4-thiadiazole-2-thiol、benzo[d]thiazole-2-thiol 和取代的苯硫醇。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:653–658, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20729
• Exploring the Synergistic Anticancer Potential of Benzofuran–Oxadiazoles and Triazoles: Improved Ultrasound- and Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, Hemolytic, Thrombolytic and Anticancer Evaluation of Furan-Based Molecules
  作者：Ali Irfan、Sadia Faiz、Azhar Rasul、Rehman Zafar、Ameer Fawad Zahoor、Katarzyna Kotwica-Mojzych、Mariusz Mojzych

  DOI：10.3390/molecules27031023

  日期：——

  Ultrasound- and microwave-assisted green synthetic strategies were applied to furnish benzofuran–oxadiazole 5a–g and benzofuran–triazole 7a–h derivatives in good to excellent yields (60–96%), in comparison with conventional methods (36–80% yield). These synthesized derivatives were screened for hemolysis, thrombolysis and anticancer therapeutic potential against an A549 lung cancer cell line using an MTT assay. Derivatives 7b (0.1%) and 5e (0.5%) showed the least toxicity against RBCs. Hybrid 7f showed excellent thrombolysis activity (61.4%) when compared against reference ABTS. The highest anticancer activity was displayed by the 5d structural hybridwith cell viability 27.49 ± 1.90 and IC50 6.3 ± 0.7 μM values, which were considerably lower than the reference drug crizotinib (IC50 8.54 ± 0.84 μM). Conformational analysis revealed the spatial arrangement of compound 5d, which demonstrated its significant potency in comparison with crizotinib; therefore, scaffold 5d would be a promising anticancer agent on the basis of cytotoxicity studies, as well as in silico modeling studies.

  利用超声波和微波辅助的绿色合成策略，成功合成了苯并呋喃-噁二唑5a-g和苯并呋喃-三唑7a-h衍生物，收率良好至极好（60-96%），相比传统方法（36-80%收率）有明显提高。这些合成的衍生物通过MTT实验对A549肺癌细胞系进行了溶血、溶栓和抗癌治疗潜力筛选。衍生物7b（0.1％）和5e（0.5％）对红细胞毒性最小。杂交物7f在与参考物ABTS比较时表现出优异的溶栓活性（61.4％）。结构杂交物5d显示出最高的抗癌活性，细胞存活率为27.49 ± 1.90，IC50为6.3 ± 0.7 μM，远低于参考药物crizotinib（IC50为8.54 ± 0.84 μM）。构象分析揭示了化合物5d的空间排列，证明其与crizotinib相比具有显著的药效，因此基于细胞毒性研究和计算模拟研究，5d骨架将成为一种有前途的抗癌药物。
• 一种基于杂环取代的二硫化物衍生物、其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN116178359A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本申请涉及一种基于杂环取代的二硫化物衍生物、其制备方法和用途，结构式如式V所示： ；本申请通过对含杂环取代的二硫化物衍生物进行抑植物细菌活性测试，证明其对植物细菌性病害有很好的抑菌活性，可应用于制备抑植物病菌药剂，其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• GHATTAS A. -B. A. G.; EL-WASSIMY M. T.; ABDEL-RAHMAN M.; EL-SARAF G. A., SULFUR LETT., 6,(1987) N 1, 7-17
  作者：GHATTAS A. -B. A. G.、 EL-WASSIMY M. T.、 ABDEL-RAHMAN M.、 EL-SARAF G. A.

  DOI：——

  日期：——