blancoic acid | 17243-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: blancoic acid
• 英文别名: 3-(5-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-6-oxo-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-10-yl)octanoic acid
• CAS: 17243-98-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: ZZCZMGFDYJQMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  blancoic acid 在 Daicel Chiralpak OD-RH column 作用下， 生成 (-)-isocalomembranone P 、 (-)-calomembranone P 、 (+)-isocalomembranone P 、 (+)-calomembranone P
  参考文献：
  名称：

  Calophyllum membranaceum 的特征色满酮酸：C-3 构型和抗炎活性的测定

  摘要：

  一种未描述的同源呋喃并二氢吡喃酮 ( 1 )，具有 6/6/5/3 四环骨架和四种高度氧化的吡喃并二氢吡喃酮 (2-5 ) ，以及一组四种吡喃并二氢吡喃酮立体异构体 [(±)- 6a和 (±)- 6b ] ，是从Calophyllum membranaceum Garden 的叶子中分离出来的。等冠军。通过使用光谱数据、Snatzke 方法、量子化学计算和 X 射线晶体学分析，阐明了它们的结构。特征性棉花效应和特定化学位移与 C-3 构型的相关性提供了一种方便的方法来指定 2,3-二甲基色满酮的 C-3 构型。单/双MTPA衍生化后，通过基于量子NMR的方法对3-OH取代的吡喃色满酮的立体化学归属与ECD/NMR预测一致，验证了所提出的经验规则的可行性和可靠性。通过构象和分子轨道分析进一步阐明了潜在的机制。此外，生物学评估和结合测定表明，化合物3 ( KD = 0.45 μM) 与 TLR4-MD2

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2023.113902