3-methyl-1-phenylnaphthalene | 29304-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-naphthalin
• CAS: 29304-65-2
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: JAADYDNRCCEORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylnaphthalene 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 3-(bromomethyl)-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  KALTENBRONN J. S., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 4, 596-598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基-4-亚甲基四氢呋喃 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-methyl-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,3-Disubstituted Alkyl- and Aralkylnaphthalenes from Methylenetriphenylphosphorane, 1,1-Disubstituted Epoxides, Paraformaldehyde, and Trimethylsilyl Triflate

  摘要：

  在二异丙基乙胺的存在下，由亚甲基三苯基膦、1,1-二取代环氧化物和对苯二甲酸酐衍生出的 3-亚甲基-5,5-二取代四氢呋喃与三氟甲磺酸三甲基硅酯发生反应，从而实现了合成 3-甲基萘的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.438

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalysed skeletal reorganisation of benzofused spiro[3.3]heptanes via consecutive carbon–carbon bond cleavage
  作者：Takanori Matsuda、Itaru Yuihara、Kazuki Kondo

  DOI：10.1039/c6ob01344a

  日期：——

  Skeletal reorganisation of benzofused spiro[3.3]heptanes has been achieved using rhodium(I) catalysts. The reaction of benzofused 2-(2-pyridylmethylene)spiro[3.3]heptanes proceeds via sequential C–C bond oxidative addition and β-carbon elimination. On the other hand, benzofused spiro[3.3]heptan-2-ols undergo two consecutive β-carbon elimination processes. In both cases, substituted naphthalenes are

  使用铑（I）催化剂已经实现了苯并稠合螺[3.3]庚烷的骨架重组。苯并稠合的2-（2-吡啶基亚甲基）螺[3.3]庚烷的反应通过顺序的CC键氧化加成和β-碳消除来进行。另一方面，苯并稠合的螺[3.3]庚-2-醇经历了两个连续的β-碳消除过程。在两种情况下，均获得了取代的萘。
• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。
• Cyclization of (2-Alkenylphenyl)carbonyl Compounds to Polycyclic Arenes Catalyzed by Copper(II) Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfuric Acid
  作者：Wei-Min Liu、Ya Lin Tnay、Kian Ping Gan、Zhen-Hong Liu、Wan Huei Tyan、Koichi Narasaka

  DOI：10.1002/hlca.201200396

  日期：2012.10

  Various polycyclic arenes, such as naphthalenes, tetrahydroantharacenes, tetrahydrotetracenes, dihydropentacenes, and dihydropentaphenes are prepared from 2‐alkenylphenyl ketones and aldehydes by the catalytic use of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) or trifluoromethanesulfuric acid (TfOH).

  通过催化使用三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）或三氟甲磺酸（TfOH）的催化作用，由2-烯基苯基酮和醛制备各种多环芳烃，例如萘，四氢蒽烷，四氢四氢萘，二氢戊四烯和二氢戊苯。
• Gold-Catalyzed Electrophilic Addition to Arylalkynes. A Facile Method for the Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Rengarajan Balamurugan、Vanajakshi Gudla

  DOI：10.1021/ol900863d

  日期：2009.7.16

  An interesting gold-catalyzed electrophilic addition to arylalkyne to synthesize substituted naphthalenes has been presented. Different metal hexafluoroantimonates have also been found to effect the transformation. Counter anion and oxo- and alkynophilicities of catalytic gold species might play an important role in this annulation reaction.

  已经提出了一种有趣的金催化的亲电加成到芳基炔烃上以合成取代的萘。还发现了不同的六氟锑酸金属实现转化。催化金物种的抗衡阴离子以及氧合和亲核性可能在该环化反应中起重要作用。
• Chelate-Assisted Oxidative Coupling Reaction of Arylamides and Unactivated Alkenes: Mechanistic Evidence for Vinyl C−H Bond Activation Promoted by an Electrophilic Ruthenium Hydride Catalyst
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om100764c

  日期：2010.11.22

  ruthenium-hydride complex [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) was found to be a highly regioselective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of aryl-substituted amides and unactivated alkenes to give ortho-alkenylamide products. The kinetic and spectroscopic analyses support a mechanism involving a rapid vinyl C-H activation followed by a rate-limiting C-C bond formation steps.

  阳离子钌氢化物复合物 [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) 被发现是一种高度区域选择性的芳基取代酰胺和未活化烯烃的氧化 CH 偶联反应生成邻烯基酰胺产物的催化剂。动力学和光谱分析支持涉及快速乙烯基 CH 活化和限速 CC 键形成步骤的机制。