Dicyclohexylamino-boran | 22093-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Dicyclohexylamino-boran
• 英文别名: N-boranyl-N-cyclohexylcyclohexanamine
• CAS: 22093-04-5
• 化学式: C₁₂H₂₄BN
• 分子量: 193.14
• InChiKey: HZVDYSVTUQSGSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclohexylamino-boran 在 乙烯 作用下， 生成 HB{N(c-C6H11)2}2
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 硫酸 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 Dicyclohexylamino-boran
  参考文献：
  名称：

  镁促进胺硼烷络合物的自催化脱氢：可靠，无低温，可扩展地获得硼酸

  摘要：

  由于二烷基胺-硼烷络合物具有异常的反应活性，因此开发了一种简单地获取硼酸的方法。将氨基硼氢化镁的固有不稳定性调整为串联脱氢硼化序列。出发经由自催化循环，amineborane脱氢诱导各种格利雅试剂。总体而言，将有机镁物质添加到专门设计的二烷基胺-硼烷络合物上可产生高产率的各种硼酸。另外，该反应可以在Barbier条件下大规模进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.036
• 作为试剂：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 Dicyclohexylamino-boran 作用下， 生成 (E)-octa-1,6-diene 、 octa-1,6c-diene
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Lithium Aminoborohydrides 16. Synthesis and Reactions of Monomeric and Dimeric Aminoboranes
  作者：Lubov Pasumansky、Dustin Haddenham、Jacob W. Clary、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo702271c

  日期：2008.3.1

  coordination. In general aminoboranes are not hydroborating reagents. However, monomeric aminoboranes, such as BH2-N(iPr)2, can reduce nitriles in the presence of catalytic amounts of LiBH4. This BH2-N(iPr)2/LiBH4 reducing system also re-duces ketones, aldehydes, and esters. Diisopropylaminoborane, synthesized from iPr-LAB, can be converted into boronic acids by a palladium-catalyzed reaction with aryl

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr
• Monomeric (dialkylamino)boranes: a new and efficient boron source in palladium catalyzed C–B bond formation with aryl halides
  作者：Lisenn Euzenat、David Horhant、Yann Ribourdouille、Christophe Duriez、Gilles Alcaraz、Michel Vaultier

  DOI：10.1039/b306874a

  日期：——

  Thermal decomposition of hindered amine-borane adducts leads in high yields to monomeric (dialkylamino)boranes R1R2N–BH2 (R1 and R2 = alkyl) that are new and efficient boron-sources in the Pd0 catalyzed borylation reaction affording monomeric aryl(dialkylamino)boranes R1R2N–BHR3 (R3 = aryl).

  受阻胺-硼烷加合物的热分解高产率地生成单体（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BH2（R1和R2 = 烷基），这些新型高效硼源可用于Pd0催化的硼化反应，产生单体芳基（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BHR3（R3 = 芳基）。
• (Aryl)(amino) borane compounds, method for preparing same
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20050107633A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention concerns (aryl)(amino)borane compounds and a method for preparing same. Said compounds are of formula A-BH-NR 1 R 2 , wherein: R 1 and R 2 are selected among linear, branched or cyclic alkyl radicals, and arylalkyl radicals, or R 1 and R 2 form together an alkylene; and A represents an aromatic or heteroaromatic group optionally polycondensed, or a group selected among the vinyl, dienyl, polyenyl and alkynyl groups, all said groups optionally bearing at least one substituent. The compounds are obtained by a method which consists in preparing an amine-borane R 1 R 2 NH.BH 3 complex, in transforming it into aminoborane R 1 R 2 NBH 2 by heating, then in reacting it with an A-X compound wherein X is a leaving group.

  该发明涉及（芳基）（氨基）硼烷化合物及其制备方法。所述化合物的化学式为A-BH-NR1R2，其中：R1和R2在线性、支链或环烷基基团、芳基烷基基团中选择，或者R1和R2一起形成一个烷基链；A代表一个芳香或杂环芳基，可选择多缩合，或者选择在乙烯基、二烯基、多烯基和炔基团中，所有这些基团可选择带有至少一个取代基。该化合物是通过一种方法获得的，该方法包括制备一种胺硼烷R1R2NH.BH3络合物，将其加热转化为氨基硼烷R1R2NBH2，然后与含有离去基团X的A-X化合物发生反应。
• Borinic Acids via Direct Arylation of Amine–Borane Complexes: An Air- and Water-Stable Boron Source
  作者：Sandra Pinet、Mathieu Pucheault、Jimmy Richard、Mélodie Birepinte、Jean Charbonnier、Virginie Liautard

  DOI：10.1055/s-0036-1588345

  日期：——

  synthesis of borinic acids and borinates was optimized using amine–borane complexes as a water and air insensitive borylating agent. The reaction operates under convenient conditions using a non-cryogenic temperature and with no flash chromatography, and it gives no boron impurities. The reaction proceeds through a tandem dehydrogenation–double addition mechanism. A synthesis of borinic acids and borinates

  摘要 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。