1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl azide | 1251227-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-1-methylimidazole-4-sulfonamide
• CAS: 1251227-76-5
• 化学式: C₄H₅N₅O₂S
• 分子量: 187.182
• InChiKey: ADWWADUEQWWXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl azide 、 三乙胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(E)-N,N-diethyl-n'-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢催化脂肪族胺的无金属直接氧化脱氢合成N-磺酰基甲am

  摘要：

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基咪唑-4-磺酸胺 在 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐通过重氮转移合成磺酰基叠氮化物：范围和15 N NMR标记实验

  摘要：

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jo500553q

文献信息

• Copper-Mediated Three-Component Reaction for the Synthesis of <i>N</i>-Acylsulfonamide on DNA
  作者：Solji Eom、Taeyeon Kwon、Da Yeon Lee、Chi Hoon Park、Hyun Jin Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01675

  日期：2022.7.15

  The DNA-encoded library (DEL) technology is a new method for discovering hit compounds for target proteins in the pharmaceutical industry. The N-acylsulfonamide functional group has been reported to exhibit various pharmacological activities, and based on this, the demand for a method that allows its introduction into the DEL platform has increased. In this report, a procedure for synthesizing N-acylsulfonamide

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是一种在制药行业中发现靶蛋白目标化合物的新方法。据报道， N-酰基磺酰胺官能团表现出各种药理活性，基于此，对将其引入 DEL 平台的方法的需求有所增加。在本报告中，在铜试剂和水作为亲核试剂的情况下，开发了一种合成适用于 DEL 构建的N-酰基磺酰胺官能团的方法，该方法来自简单的炔烃或磺酰叠氮化物，这些化合物可广泛购买。此外，我们证明了一种新的替代程序可用于构建 DNA 编码库。
• Metal-free transfer hydrogenation/cycloaddition cascade of activated quinolines and isoquinolines with tosyl azides
  作者：Suman Yadav、Ruchir Kant、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d3cc01430d

  日期：——

  difficulty in isolating cyclic enamines emanating from their intrinsic instability has impeded their exploration in cycloaddition reactions. Here, we achieved a metal-free domino reaction providing quinoline and isoquinoline-derived cyclic amidines by the cycloaddition of azides with in situ generated enamines via dearomatization.

  由于其固有的不稳定性而难以分离环状烯胺，这阻碍了他们在环加成反应中的探索。在这里，我们实现了无金属多米诺骨牌反应，通过脱芳构化将叠氮化物与原位生成的烯胺进行环加成，从而提供喹啉和异喹啉衍生的环状脒。
• A Base‐Free, Low Temperature Click and Release Reaction for the In Situ Generation of Diazomethane
  作者：Luke S. Schembri、Esther Olaniran、Marcus Söderström、Bobo Skillinghaug、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/adsc.202300132

  日期：2023.6.13

  to the reaction medium. Herein, we present a low temperature and base-free in situ synthesis of diazomethane via a “click and release” reaction between an enamine and sulfonyl azide. Its utility is exemplified by the synthesis of diverse methyl esters in yields of up to 93%. Moreover, diazoketone synthesis from in situ generated diazomethane and acid chlorides was demonstrated for the first time. Finally

  重氮甲烷是一种强大的试剂，可用于许多化学反应，例如酯化反应和羧酸的同系化反应。不幸的是，重氮甲烷的合成用途受到其毒性和高爆炸性的严重限制。Diazald® 通常用于非原位合成，但它需要将重氮甲烷从苛性碱水相转移到反应介质，过程繁琐且危险。在此，我们通过烯胺和磺酰叠氮化物之间的“点击和释放”反应，提出了一种低温和无碱原位合成重氮甲烷的方法。它的实用性体现在以高达 93% 的收率合成各种甲酯。此外，原位合成重氮酮首次证明了生成的重氮甲烷和酰基氯。最后，使用丙酮-d 6作为氘源实现了三氘甲基化。我们预计这种方法将使重氮甲烷在有机合成和药物发现项目中的使用更加安全。
• Synthesis of Sulfonyl Azides via Diazotransfer using an Imidazole-1-sulfonyl Azide Salt: Scope and ¹⁵N NMR Labeling Experiments
  作者：Marc Y. Stevens、Rajiv T. Sawant、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/jo500553q

  日期：2014.6.6

  Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。
• Synthesis of N -Sulfonylformamidines by tert -butyl Hydroperoxide–Promoted, metal-free, direct oxidative dehydrogenation of aliphatic amines
  作者：Ayijiamali Rouzi、Ruzeahong Hudabaierdi、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.074

  日期：2018.5

  A direct and convenient metal-free method to prepare sulfonyl amidines in the presence of aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO) has been developed. Different tertiary and secondary amines were tested for compatibility with the oxidative conditions and could be coupled with sulfonyl azides to form the corresponding amidines in moderate to good yields.

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。