trimethyl 5-methyl-2,3,4-furantricarboxylate | 32561-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: trimethyl 5-methyl-2,3,4-furantricarboxylate
• 英文别名: 5-methyl-furan-2,3,4-tricarboxylic acid trimethyl ester；Trimethyl 5-methylfuran-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 32561-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₇
• 分子量: 256.212
• InChiKey: GYABPRVRGCKSKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  301.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-isobutyl-1-methyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-4,5,6-tricarboxylate 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到trimethyl 5-methyl-2,3,4-furantricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性铑（II）介导的固相1，3-偶极环加成反应及其在热自裂解呋喃支架中的应用

  摘要：

  描述了在固相上化学选择性的铑（II）介导的1,3-偶极环加成反应，用于构建模板导向的支架。在本文中，提出了乙炔与异氰酸酯的反应作为呋喃基文库组合形成的一般方法。另外，通过开发新的热裂解步骤，该呋喃合成以依赖温度的方式从固相产生纯产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01768-1

文献信息

• A metathetical cycloaddition–cycloreversion approach to the formation of furan scaffold libraries
  作者：Darren L. Whitehouse、Kingsley H. Nelson、Jr., Sergey N. Savinov、Ralf S. Löwe、David J. Austin

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00115-1

  日期：1998.8

  described. In addition, features relative to library construction, such as the chemoselective nature of dipole formation, are discussed. Through the investigation of the temperature sensitive cleavage step, the furan synthesis was found to be accelerated by aqueous medium at physiological temperature leading to pure product from the solid-phase under biologically relevant conditions. The chemoselective

  描述了用于选择性形成基于呋喃的模板指导的支架的一般环加成-环还原复分解程序。另外，还讨论了与文库构建有关的特征，例如偶极形成的化学选择性。通过对温度敏感裂解步骤的研究，发现呋喃的合成在生理温度下被水性介质加速，从而在生物学相关条件下从固相得到纯产物。铑（II）介导的环加成反应的化学选择性使得在存在许多碳烯活性官能团的情况下选择性地形成关键的偶极中间体，从而有助于小化合物库的拆分池组合合成。
• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans with mono- to tricarboxylates from various sulfonium acylmethylides and acetylenic esters
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ra03563j

  日期：——

  Polysubstituted furans were prepared in moderate to good yields from various sulfur ylides and alkyl acetylenic carboxylates. The direct reactions of dimethylsulfonium acylmethylides with dialkyl acetylenedicarboxylates afforded dialkyl furan-3,4-dicarboxylates through a tandem sequence of Michael addition, intramolecular nucleophilic addition, 4π ring opening, intramolecular Michael addition, and

  由各种硫叶立德和烷基炔属羧酸盐以中等至高产率制备多取代呋喃。二甲基锍酰基甲基化物与乙炔二羧酸二烷基酯的直接反应通过迈克尔加成、分子内亲核加成、4π 开环、分子内迈克尔加成和消除的串联顺序得到呋喃-3,4-二羧酸二烷基酯。该方法扩展到合成呋喃-3-羧酸盐、-2,4-二羧酸盐和-2,3,4-三羧酸盐。目前的方法提供了一种直接和简单的策略，用于从安全且容易获得的二甲基锍酰基甲基化物和不同的烷基炔属羧酸盐中合成具有单到三羧酸基团的结构多样的多取代呋喃。
• Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 39 - 45
  作者：Hori, Mikio、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Tsutsumi, Kazuhiro、Hu, Yong-Zhou、Nishigiri, Motoo

  DOI：——

  日期：——
• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;TSUTSUMI, KAZUHIRO;HU, YONG+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 39-45
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、TSUTSUMI, KAZUHIRO、HU, YONG+

  DOI：——

  日期：——
• A chemoselective rhodium(II) mediated solid phase 1,3-dipolar cycloaddition and its application to a thermally self-cleaving furan scaffold
  作者：Darren L. Whitehouse、Kingsley H. Nelson、Sergey N. Savinov、David J. Austin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01768-1

  日期：1997.10

  acetylenes with isomünchnones is presented as a general methodology for the combinatorial formation of a furan based library. Additionally, through the development of a novel thermolytic cleavage step, this furan synthesis yields pure product from the solid-phase in a temperature dependent manner.

  描述了在固相上化学选择性的铑（II）介导的1,3-偶极环加成反应，用于构建模板导向的支架。在本文中，提出了乙炔与异氰酸酯的反应作为呋喃基文库组合形成的一般方法。另外，通过开发新的热裂解步骤，该呋喃合成以依赖温度的方式从固相产生纯产物。