2-Trifluormethyl-4-s-butyl-3-oxazol-5-on | 2546-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-Trifluormethyl-4-s-butyl-3-oxazol-5-on
• 英文别名: 2-Trifluormethyl-4-sec-butyl-pseudooxazolon-(5)；4-(sec-butyl)-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one；4-sec-butyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one；4-(Butan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-one；4-butan-2-yl-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 2546-69-2
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 209.168
• InChiKey: ZZZPWDQFLAZMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trifluormethyl-4-s-butyl-3-oxazol-5-on 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-甲基-2-氧基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Sarcodonin、Sarcoviolin 和 Hydnellin 天然产物家族的合成指导结构修正

  摘要：

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。

  DOI：

  10.1021/jo102228j
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 、 三氟乙酸酐 生成 2-Trifluormethyl-4-s-butyl-3-oxazol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2023 - 2028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umwandlung von α-aminosäuren in α-diketone über oxazolin-zwischenstufen
  作者：Joachim Leyendecker、Ulrech Niewöhner、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81929-2

  日期：1983.1

  A four step sequence for the conversion of α-amino acids into α-diketones under mild conditions is described.

  描述了在温和条件下将α-氨基酸转化为α-二酮的四个步骤。
• Gas chromatographic and mass spectrometric characteristics of 2-trifluoromethyl-3-oxazol-5-ones. A potentially useful derivative for α-amino acids
  作者：V. Ferrito、R. Borg、J. Eagles、G. R. Fenwick

  DOI：10.1002/bms.1200061108

  日期：1979.11
• Synthesis of some dehydrophenylalanine peptides
  作者：Edward G. Breitholle、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jo00870a012

  日期：1976.4
• Synthesis-Guided Structure Revision of the Sarcodonin, Sarcoviolin, and Hydnellin Natural Product Family
  作者：David W. Lin、Takeshi Masuda、Moritz B. Biskup、Jonathan D. Nelson、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo102228j

  日期：2011.2.18

  extensive studies aimed at their chemical synthesis. Key features of revised structure 1b include replacement of the N,N-dioxide moiety with an oxime, ring-opening of the central diketopiperazine, and transposition of the terphenyl wing from the 1β−2β position of 1a to the 2β−3β position of 1b. This structure revision arose from the serendipitous synthesis of a benzodioxane aminal (44) whose structure

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2023 - 2028
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——