2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid 2-methoxy-4-[(8-methyl-non-6-enoylamino)-methyl]-phenyl ester | 1224428-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid 2-methoxy-4-[(8-methyl-non-6-enoylamino)-methyl]-phenyl ester
• 英文别名: [2-methoxy-4-[[[(E)-8-methylnon-6-enoyl]amino]methyl]phenyl] 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1224428-89-0
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅
• 分子量: 517.665
• InChiKey: WNOSQGFXLASZMO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 、 辣椒碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49.3%的产率得到2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid 2-methoxy-4-[(8-methyl-non-6-enoylamino)-methyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Capsaicin Derivatives as Analgesia Drugs

  摘要：

  TRPV1 是一个重要的镇痛靶点。辣椒素是典型的 TRPV1 激动剂，具有明显的治疗潜力。但其辛辣程度限制了它的使用。在这封信中，为了降低辣椒素的刺激性，我们设计并合成了一系列辣椒素衍生物，其中包括 10 种辣椒素和二氢辣椒素与各种非甾体抗炎药直接结合的化合物。初步生物测试表明，一些化合物既具有抗炎活性，又具有镇痛活性，而且刺激性较低。根据这些结果，其中一些分子可被视为进一步开发镇痛药物的主要候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018010790225822

文献信息

• US7632519B2
  申请人：——

  公开号：US7632519B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• Synthesis and Biological Evaluation of Capsaicin Derivatives as Analgesia Drugs
  作者：Hai Qian、Zhixian Fu、Huibin Zhang、Jinpei Zhou、Wenlong Huang、Jing Jin、Wei Chen、Dongyan Dai

  DOI：10.2174/157018010790225822

  日期：2010.2.1

  TRPV1 is an important analgesia target. Capsaicin, the prototypical TRPV1 agonist, has a clear therapeutic potential. But the highly pungency limited its use. In this letter, for lowering its pungency, a series of capsaicin derivatives were designed and synthesized, including 10 compounds which were the direct combination of capsaicin and dihydro capsaicin with various NSAIDs. Preliminary biological tests suggested that some compounds had both anti-inflammatory activity and analgesic activity and their pungency was lower. Based on these results, some of these molecules can be considered as lead candidates for the further development of analgesic drugs.

  TRPV1 是一个重要的镇痛靶点。辣椒素是典型的 TRPV1 激动剂，具有明显的治疗潜力。但其辛辣程度限制了它的使用。在这封信中，为了降低辣椒素的刺激性，我们设计并合成了一系列辣椒素衍生物，其中包括 10 种辣椒素和二氢辣椒素与各种非甾体抗炎药直接结合的化合物。初步生物测试表明，一些化合物既具有抗炎活性，又具有镇痛活性，而且刺激性较低。根据这些结果，其中一些分子可被视为进一步开发镇痛药物的主要候选化合物。