1-Cyan-2,3-dimethylnaphthalin | 19930-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Cyan-2,3-dimethylnaphthalin
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-naphthonitrile；2,3-dimethylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 19930-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: XKNHDYUINZIJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyan-2,3-dimethylnaphthalin 在 硫酸 作用下， 生成 (2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基萘 在 溴 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-Cyan-2,3-dimethylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502

文献信息

• Photochemical reactions of aromatic compounds. Part 34. Direct photocyanation of arenes with sodium cyanide in the presence of electron acceptors
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1039/p19810000746

  日期：——

  Efficient photocyanation of various arenes with sodium cyanide in 9:1 acetonitrile–water occurs in the presence of such electron acceptors as p-dicyanobenzene, 1-cyanonaphthalene, or 9-cyanophenanthrene. Under nitrogen, photocyanation of phenanthrene, anthracene, naphthalene, and 2,3-dimethylnaphthalene gives both the corresponding hydrocyanation products and the aromatic nitriles, while complex mixtures

  在存在诸如对二氰基苯，1-氰基萘或9-氰基菲等电子受体的情况下，使用氰化钠在9：1的乙腈-水中对各种芳烃进行有效的光氰化。在氮气下，菲，蒽，萘和2,3-二甲基萘的光致氰化反应既产生相应的氢氰化产物，又产生芳族腈，同时与其他芳烃形成复杂的混合物。在氧气下，自然界中各种电子供体的芳烃经辐照可以有效地氰化，得到芳族腈。萘衍生物的氰化仅产生1-氰基萘化合物，而菲和蒽在C-9处氰化。
• Benzannelated annulenes. 8. Toward the understanding of benzannelated annulenes: synthesis and properties of [a,h]- and [a,i]-ring dibenzannelated dihydropyrenes
  作者：Reginald H. Mitchell、Richard Vaughan Williams、Thomas W. Dingle

  DOI：10.1021/ja00373a038

  日期：1982.5
• YASUDA MASAHIDE; PAC CHYONGJIN; SAKURAI HIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 746-750
  作者：YASUDA MASAHIDE、 PAC CHYONGJIN、 SAKURAI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• MITCHELL, R. H.;WILLIAMS, R. V.;DINGLE, T. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2560-2571
  作者：MITCHELL, R. H.、WILLIAMS, R. V.、DINGLE, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part VII. The acetylation and benzoylation of 2,3-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、C. K. Thadani、S. Thorburn

  DOI：10.1039/j39680002502

  日期：——

  steric requirements of the acylation species. Competitive Perrier acetylation of 2,3-dimethylnaphthalene and naphthalene in chloroform solution gives the following relative reactivities of the nuclear positions: 1-naphthyl 1·00, 2-naphthyl 0·31, 2,3-dimethyl-1-naphthyl 1·59, 2,3-dimethyl-5-naphthyl 7·14, and 2,3-dimethyl-6-naphthyl 3·68. The corresponding values for benzoylation are 1·00, 0·04, 172, 38·2

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。