1-Methyl-naphth<2.3-d>imidazol-dion-(4,9) | 14882-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-naphth<2.3-d>imidazol-dion-(4,9)
• 英文别名: 1-Methyl-naphth<2,3-d>imidazol-4,9-dion；3-Methylbenzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 14882-62-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: JACOTWCBHGVZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-naphth<2.3-d>imidazol-dion-(4,9) 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.15 g的产率得到(E)-9-(hydroxyimino)-3-methyl-3,9-dihydro-4H-naphtho[2,3-d]imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  CN116768801

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并[f]苯并咪唑 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1-Methyl-naphth<2.3-d>imidazol-dion-(4,9)
  参考文献：
  名称：

  Fries; Walter; Schilling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 248,262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-萘醌/蒽醌咪唑衍生物及其制备和用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108530365B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种1,4‑萘醌/蒽醌咪唑衍生物及其制备和用途；1,4‑萘醌咪唑衍生物结构式如：或1,4‑蒽醌咪唑衍生物结构式如：或其中，R为异丙基，叔丁基，环丙基，2‑甲氧基乙基，环己基、吡嗪‑2‑甲基，3‑甲基‑2‑丁烯基，2‑丙炔基，乙氰基；R1为H、NO2或NH2；R2、R3、R6、R7分别为烷基、烯基、(取代)苯基、杂芳基；X1为I、PF6、OTf、Br、Cl、MeSO3或OTs；R4为H，烷基、烯基、(取代)苯基，杂芳基；R5、R8为H或甲基；X2为Cl，Br，I，PF6，OTf，OTs，OMs，ClO4。该衍生物结构新颖，体外试验显示出良好的肿瘤细胞生长抑制活性,可用于肿瘤的治疗。
• 一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108794403A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途；其结构式如式(Ⅰ)所示：其中R为烷基、杂烷基、炔基、烯基、芳基、酰基；R1为H、苯基、取代苯基、杂芳基、烷基、酰基、胺基；R2为H、芳基、烷基、酰基、硝基、氨基、氰基、F、Cl、Br、三氟甲基、烷氧基；X为Cl、Br、I、OTs、OTf、OMs、ClO4；正电荷在咪唑环上的两个N之间共振。本发明的酰甲基萘醌咪唑衍生物结构新颖，体外试验显示出良好的肿瘤细胞生长抑制活性和选择性,均可用于肿瘤的治疗。
• Synthesis and biological evaluation of naphthoquinone phenacylimidazolium derivatives
  作者：Jing Yuan、Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127977

  日期：2021.6

  materials. Cytotoxicity of these compounds was evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines: human breast carcinoma cell lines (MCF-7), human cervical carcinoma cell lines (HeLa), and human lung carcinoma cell lines (A549). Among them, the optimal compound 7m showed splendid antiproliferative activity with low to 50 nM IC50 values against MCF-7 and excellent selectivity of 256-fold

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。
• Oxidation products of fused 2-hetarylimidazole derivatives
  作者：A. A. Aleksandrov、A. P. Savost’yanov、M. M. El’chaninov、G. V. Salamatina

  DOI：10.1134/s1070363211080226

  日期：2011.8

  Oxidation of 5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)thiophene-, and -selenophene-2-carbaldehydes with potassium dichromate in 20% aqueous sulfuric acid afforded the corresponding carboxylic acids. Analogous reaction with 5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde led to the formation of 1-methyl-1H-benzimidazole as a result of decarboxylation of the primary oxidation product and subsequent decomposition of the furan ring. Probable factors responsible for instability of 5-(1H-benzimidazol-2-yl)-hetarene-2-carboxylic acids were considered. The oxidation of 2-furylnaphtho[2,3-d]- and 2-hetarylphenanthro-[9,10-d]imidazoles gave, respectively, an anthraquinone analog and 6,7-quinones. pi-Electron-rich heterocycles in 2-furyl- and 2-pyrrolylphenanthro[9,10-d]imidazoles were oxidized completely, being replaced by hydrogen.
• Pioneering 4,11-Dioxo-4,11-dihydro-1<i>H</i>-anthra[2,3-<i>d</i>]imidazol-3-ium Compounds as Promising Survivin Inhibitors by Targeting ILF3/NF110 for Cancer Therapy
  作者：Jing Yuan、Zhanxiong Liu、Yachun Dong、Feng Gao、Xuelin Xia、Penghui Wang、Yanli Luo、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01551

  日期：2023.12.28