(E)‐2‐((5‐methylthiophen‐2‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide | 6286-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)‐2‐((5‐methylthiophen‐2‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde-thiosemicarbazone；5-Methyl-thiophen-2-carbaldehyd-thiosemicarbazon；5-Methyl-2-thiophenecarbaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(5-methylthiophen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 6286-85-7
• 化学式: C₇H₉N₃S₂
• 分子量: 199.301
• InChiKey: DQHCYNJJYRJYLA-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐2‐((5‐methylthiophen‐2‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 、 3-(溴乙酰基)香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)‑3‑(2‑(2‑((5‑methylthiophen‑2‑yl)methylene)hydrazinyl)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  芳基腙连接噻唑基香豆素杂化物作为潜在的脲酶抑制剂

  摘要：

  通过遵循“一锅”两步反应方案制备带有噻唑基香豆素杂化物1-32的芳基腙。各种芳醛在酸性条件下与氨基硫脲反应形成芳基氨基氨基硫脲中间体，该中间体又在碱性条件下用 3-溴乙酰香豆素处理，得到噻唑基香豆素杂化物 1-32。所有杂种均通过 EI-和 HREI-MS 以及 1H-和 13C-NMR 光谱技术进行识别。筛选化合物 1-32 对脲酶的体外抑制活性，并在 IC50 = 16.29 ± 1.1-256.30 ± 1.4 µM 范围内显示出良好至中等的抑制潜力。值得指出的是，化合物 21 (IC50 = 16.29 ± 1.1 µM) 被确定为比标准乙酰氧肟酸 (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM) 更有效的脲酶抑制剂。衍生物 19 (IC50 = 77.67 ± 1. 5 µM) 和 30 (IC50 = 71.21 ± 1.6 µM) 被发现具有中度活性。构效关系表明-F、-Cl、-

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02377-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)‐2‐((5‐methylthiophen‐2‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  芳基腙连接噻唑基香豆素杂化物作为潜在的脲酶抑制剂

  摘要：

  通过遵循“一锅”两步反应方案制备带有噻唑基香豆素杂化物1-32的芳基腙。各种芳醛在酸性条件下与氨基硫脲反应形成芳基氨基氨基硫脲中间体，该中间体又在碱性条件下用 3-溴乙酰香豆素处理，得到噻唑基香豆素杂化物 1-32。所有杂种均通过 EI-和 HREI-MS 以及 1H-和 13C-NMR 光谱技术进行识别。筛选化合物 1-32 对脲酶的体外抑制活性，并在 IC50 = 16.29 ± 1.1-256.30 ± 1.4 µM 范围内显示出良好至中等的抑制潜力。值得指出的是，化合物 21 (IC50 = 16.29 ± 1.1 µM) 被确定为比标准乙酰氧肟酸 (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM) 更有效的脲酶抑制剂。衍生物 19 (IC50 = 77.67 ± 1. 5 µM) 和 30 (IC50 = 71.21 ± 1.6 µM) 被发现具有中度活性。构效关系表明-F、-Cl、-

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02377-8

文献信息

• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• 2′-Thiophenecarboxaldehyde derived thiosemicarbazone metal complexes of copper(II), palladium(II) and zinc(II) ions: Synthesis, spectroscopic characterization, anticancer activity and DNA binding studies
  作者：M. Lavanya、J. Haribabu、K. Ramaiah、C. Suresh Yadav、Ramesh Kumar Chitumalla、Joonkyung Jang、R. Karvembu、A. Varada Reddy、M. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120440

  日期：2021.9

  EPR spectra of the copper(II) complexes, 4, 6 and 9 have shown rhombic, normal axial and inverse axial symmetry respectively. Furthermore, the DNA binding study was performed on calf-thymus DNA by absorbance, fluorescence and viscosity measurement methods. Notably, the copper(II) and palladium(II) complexes have strong DNA binding interactions compared to the zinc(II) complexes. The DNA binding constants

  杂环5'-甲基-2- thiophenecarboxaldehyde- Ñ（4）-un /取代的缩氨基硫脲（1 - 3）中，用铜（II），钯（II）和锌（II）离子（它们的金属络合物4 - 11分别）通过使用不同的光谱技术（例如FT-IR，1 H，13 C NMR，UV-可见光和电子顺磁光谱等）合成和表征。的晶体结构的合成噻吩配体的缩氨基硫脲1，2和3是由单晶X射线衍射分析明确地确定。铜（II）配合物的EPR光谱，4，6和9分别显示了菱形，法向轴向对称和轴向反向对称。此外，通过吸光度，荧光和粘度测量方法对小牛胸腺DNA进行了DNA结合研究。值得注意的是，与锌（II）配合物相比，铜（II）和钯（II）配合物具有很强的DNA结合相互作用。发现这些复合物的DNA结合常数为1.83×10 4 –1.45×10 5 M -1。此外，还对新合成的复合物进行了体外测试。对三种类型的人类癌细胞系（COLO
• Synthesis and psychotropic properties of azomethine derivatives of thiophene
  作者：L. N. Khokhlova、S. Germane、N. P. Erchak、�. Lukevits

  DOI：10.1007/bf01166328

  日期：1995.5
• Thiophene-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone and certain substitution derivatives
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：US02746972A1

  公开（公告）日：1956-05-22
• Thiosemicarbazones of Thiophene Derivatives¹
  作者：E. Campaigne、P. A. Monroe、B. Arnwine、W. L. Archer

  DOI：10.1021/ja01100a507

  日期：1953.2