O,O-diethyl O-[2-(dimethylamino)ethyl]phosphorothionate | 93375-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl O-[2-(dimethylamino)ethyl]phosphorothionate
• 英文别名: Monothiophosphorsaeure-O,O-diethyl-O-<2-dimethylamino-ethyl>-ester；thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester-O''-(2-dimethylamino-ethyl ester)；Thiophosphorsaeure-O,O'-diaethylester-O''-(2-dimethylamino-aethylester)；Ethane, 1-diethoxyphosphinothioyloxy-2-dimethylamino-；2-diethoxyphosphinothioyloxy-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 93375-37-2
• 化学式: C₈H₂₀NO₃PS
• 分子量: 241.291
• InChiKey: XFTHQVHWPHUOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl O-[2-(dimethylamino)ethyl]phosphorothionate 生成 硫代磷酸 O,O'-二乙基 S-(2-二甲基氨基-乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  Tammelin, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1738,1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O,O-diethyl O-[2-(dimethylamino)ethyl]phosphorothionate
  参考文献：
  名称：

  有机硫代磷酸酯配体对三价镧系元素配合物的配位行为及其作为 V 系列化学战剂模拟物的潜在用途

  摘要：

  摘要 为了开发用于 V 系列有机磷化学战剂 (OP CWA) 的新型、低毒性和易于获得的超分子模拟物，设计并合成了一系列与 V 系列 OP CWA 结构相似的有机硫代磷酸酯化合物。对这些化合物和一些有机硫代磷农药与简单模型三价镧系元素络合物 [Eu(phen)2(NO3)3]·3H2O 的结合行为进行了溶液光谱研究（发光和紫外-可见光），并确定了缔合常数 (Kassoc) . 介绍了这些化合物与之前在类似研究中研究过的其他 OP CWA 和模拟物的结合行为，并讨论了这在 OP CWA 和相关化学传感背景下的影响。

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1624729

文献信息

• Application of the Transpiration Method To Determine the Vapor Pressure and Related Physico-Chemical Data of Low Volatile, Thermolabile, and Toxic Organo(thio)phosphates
  作者：Marc A. Althoff、Kathrin Grieger、Martin A. C. Härtel、Konstantin L. Karaghiosoff、Thomas M. Klapötke、Manfred Metzulat

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b01177

  日期：2017.4.6

  very low doses. Therefore, the vapor pressures in ambient temperature regimes were measured by utilizing the transpiration method to determine the saturation vapor pressure psat and the enthalpy of vaporization ΔlgHm° at 298.15 K. We also successfully applied the transpiration method for the examination of thermolabile compounds. In particular, five of the molecules can undergo a thiono–thiolo rearrangement

  本工作代表了有关与化学武器公约（CWC）直接相关的有机磷酸酯类化合物的理化性质的最新研究。在叙利亚持续不断的冲突中，这一复合阶级非常重要。在此，研究了致命的有机（硫代）磷酸酯Amiton及其7种衍生物的蒸气压。这些中低挥发性的分析物会以极低的剂量吸入或直接与皮肤接触，对人类生命构成潜在威胁。因此，利用蒸腾法测量环境温度下的蒸汽压，以确定饱和蒸汽压p sat和蒸发焓Δl g H m °在298.15 K时。我们还成功地将蒸腾方法应用于热不稳定化合物的检测。特别是，五个分子在数小时内会在升高的温度下经历巯基-巯基重排，因此在实验过程中可能会发生变化。此外，我们证明了扩散条件下的浓度c dif是选择适合Amiton及其衍生物的气相检测设备的有用参数，因为它可以与检测限LOD [ng L –1]直接比较。]所使用的设备。最后，我们证明了蒸腾方法适用于一般有毒，高沸点甚至热不稳定化学物质的研究。
• Thiono-Thiolo rearrangement vs. <i>in-situ</i> decomposition reactions
  作者：Marc A. Althoff、Andreas Bertsch、Jörn Martens、Marco Reichel、Manfred Metzulat、Konstantin L. Karaghiosoff

  DOI：10.1080/10426507.2018.1539853

  日期：2019.5.27

  Abstract The thiono-thiolo rearrangement reaction is well known amongst organothiophosphates (OTP’s) and often used in synthesis. We were able to trap one of the proposed side-products of this reaction as a single crystal and could determine its structure for the first time. Furthermore we were able to determine the kinetic parameters of the rearrangement reaction. Graphical Abstract

  摘要 硫代-硫醇重排反应在有机硫代磷酸盐 (OTP's) 中是众所周知的，并且经常用于合成。我们能够将该反应的一种拟议副产物捕获为单晶，并首次确定其结构。此外，我们能够确定重排反应的动力学参数。图形概要
• Basic phosphoric acid esters
  申请人：GEIGY AG J R

  公开号：US02736726A1

  公开（公告）日：1956-02-28
• LI, XINYUAN;TAN, CHANGSHENG;XU, ZONGXIANG;HE, JIANGBO;YU, DIHUA, PHARM. IND., 1984, N 5, 6-8
  作者：LI, XINYUAN、TAN, CHANGSHENG、XU, ZONGXIANG、HE, JIANGBO、YU, DIHUA

  DOI：——

  日期：——
• Coordination behavior of organothiophosphate ligands towards trivalent lanthanide complexes and potential use as V-series chemical warfare agent simulants
  作者：Mark R. Sambrook、Marc André Althoff、Konstantin L. Karaghiosoff、Manfred Metzulat、Genevieve H. Dennison

  DOI：10.1080/00958972.2019.1624729

  日期：2019.6.18

  synthesized. Solution spectroscopic studies (luminescence and UV-vis) into the binding behaviors of these compounds and some organothiophosphate pesticides with the simple model trivalent lanthanide complex [Eu(phen)2(NO3)3]·3H2O were performed and association constants (Kassoc) determined. Binding behaviors of these compounds with other OP CWAs and simulants investigated previously in analogous studies are

  摘要 为了开发用于 V 系列有机磷化学战剂 (OP CWA) 的新型、低毒性和易于获得的超分子模拟物，设计并合成了一系列与 V 系列 OP CWA 结构相似的有机硫代磷酸酯化合物。对这些化合物和一些有机硫代磷农药与简单模型三价镧系元素络合物 [Eu(phen)2(NO3)3]·3H2O 的结合行为进行了溶液光谱研究（发光和紫外-可见光），并确定了缔合常数 (Kassoc) . 介绍了这些化合物与之前在类似研究中研究过的其他 OP CWA 和模拟物的结合行为，并讨论了这在 OP CWA 和相关化学传感背景下的影响。