(E)-2-(thiochroman-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide | 19850-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (E)-2-(thiochroman-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: Thiochromanon-thiosemicarbazon；1-(2,3-Dihydrothiochromen-4-ylidene)thiosemicarbazide；[(E)-2,3-dihydrothiochromen-4-ylideneamino]thiourea
• CAS: 19850-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S₂
• 分子量: 237.349
• InChiKey: UMORXWFPKPBKHD-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(thiochroman-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  dra衍生物增强了硫chroman-4-ones的抗leishmanial活性。

  摘要：

  皮肤利什曼病（CL）是一种被忽视的热带病，可导致严重的皮肤损伤。由于缺乏有效的疫苗，并且除了复杂和长期的治疗外，还有可用药物的毒性或有效性降低，迫切需要开发具有不同作用机制的替代疗法来治疗CL。为了寻找对付利什曼原虫寄生虫的新方法，我们准备了18种thiochroman-4-ones酰基derivatives衍生物。评估了化合物对潘氏利什曼原虫（Leishmania panamensis）的胞内鞭毛体形式的体外抗螨虫活性和对人单核细胞的细胞毒性活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。我们的结果表明，使用硫代苯并二氢吡喃并用酰基进行衍生化可显着增强抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules23010070

文献信息

• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Siles Rogelio

  公开号：US20090076076A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to semicarbazone or thiosemicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及半胱氨酸蛋白酶的半胱氨酸脒或硫代半胱氨酸脒抑制剂，以及使用这类化合物预防和治疗原虫感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括半胱氨酸蛋白酶B和L。
• Design, synthesis, and biochemical evaluation of novel cruzain inhibitors with potential application in the treatment of Chagas’ disease
  作者：Rogelio Siles、Shen-En Chen、Ming Zhou、Kevin G. Pinney、Mary Lynn Trawick

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.041

  日期：2006.8

  A series of compounds bearing tetrahydronaphthalene, benzophenone, propiophenone, and related rigid molecular skeletons functionalized with thiosemicarbazone or unsaturated carbonyl moieties were prepared by chemical synthesis and evaluated for their ability to inhibit the enzyme cruzain. As potential treatment agents for Chagas' disease, three compounds from the group demonstrate potent inhibition of cruzain with IC50 values of 17, 24, and 80 nM, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8173696B2
  申请人：——

  公开号：US8173696B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• Hydrazone Derivatives Enhance Antileishmanial Activity of Thiochroman-4-ones
  作者：Esteban Vargas、Fernando Echeverri、Yulieth Upegui、Sara Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules23010070

  日期：——

  acyl hydrazone derivatives of thiochroman-4-ones. Compounds were evaluated for their in vitro antileishmanial activity against the intracellular amastigote form of Leishmania panamensis and cytotoxic activity against human monocytes (U-937 ATCC CRL-1593.2). Our results show that derivatization of the thiochroman-4-ones with acyl hydrazones significantly enhances the antileishmanial activity. Among the

  皮肤利什曼病（CL）是一种被忽视的热带病，可导致严重的皮肤损伤。由于缺乏有效的疫苗，并且除了复杂和长期的治疗外，还有可用药物的毒性或有效性降低，迫切需要开发具有不同作用机制的替代疗法来治疗CL。为了寻找对付利什曼原虫寄生虫的新方法，我们准备了18种thiochroman-4-ones酰基derivatives衍生物。评估了化合物对潘氏利什曼原虫（Leishmania panamensis）的胞内鞭毛体形式的体外抗螨虫活性和对人单核细胞的细胞毒性活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。我们的结果表明，使用硫代苯并二氢吡喃并用酰基进行衍生化可显着增强抗菌活性。