3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine | 83413-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methylsulfonyl-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 83413-00-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: SLKNTCQZPJXCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 potassium carbonate 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-氨基-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE

  摘要：

  根据该发明提供了一种A1式化合物，可能对通过抑制A1-A2b或特别是A2a受体而得到改善的疾病或紊乱治疗有用，其中A1式化合物具有以下结构，其中，A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy1基团可选择地被一个或多个R4a取代基所取代；HetA代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个、两个或三个环，且该HetA基团可选择地被一个或多个R4b取代基所取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy2基团可选择地被一个或多个R4c取代基所取代；HetB代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个或两个环，且该HetB基团可选择地被一个或多个R4d取代基所取代。

  公开号：

  WO2011095625A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的进一步分子内diels-alder反应。二氢吡咯并[2,3- ]吡啶的合成

  摘要：

  3-（3-丁炔基氨基）-1，2，4-三嗪经过分子内Diels-Alder反应生成2，3-二氢吡咯并[2，3- ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95733-2

文献信息

• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• Polysubstituted 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines via microwave-activated inverse electron demand Diels–Alder reactions
  作者：Youssef Hajbi、Franck Suzenet、Mostafa Khouili、Said Lazar、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.112

  日期：2007.8

  3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines have been synthesized from 1,2,4-triazines using the inverse electron Diels–Alder reaction. For this purpose, 3-methylsulfanyl-1,2,4-triazines were reacted with several nucleophiles allowing the formation of appropriately substituted alkynes to undergo the intramolecular inverse electron demand Diels–Alder reaction. Sealed-tube microwave

  多聚2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶是由1,2,4-三嗪使用逆电子狄尔斯合成的。 der木反应。为此，使3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪与几种亲核试剂反应，使形成适当取代的炔烃进行分子内电子逆需求Diels-Alder反应。事实证明，环加成反应的密封管微波活化非常有效，并且反应时间更短。该策略使得能够有效合成3-羟基-2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b双环支架上具有多个多样性点的]吡啶。
• Synthesis of 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1<i>H</i>)-ones via microwave-activated inverse electron-demand Diels–Alder reactions
  作者：Salah Fadel、Youssef Hajbi、Mostafa Khouili、Said Lazar、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.3762/bjoc.10.24

  日期：——

  8-naphthyridin-2(1H)-ones have been synthesized with the inverse electron-demand Diels-Alder reaction from 1,2,4-triazines bearing an acylamino group with a terminal alkyne side chain. Alkynes were first subjected to the Sonogashira cross-coupling reaction with aryl halides, the product of which then underwent an intramolecular inverse electron-demand Diels-Alder reaction to yield 5-aryl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones

  取代的 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones 已通过逆电子需求 Diels-Alder 反应从带有酰基氨基和末端炔侧链的 1,2,4-三嗪合成. 炔烃首先与芳基卤化物进行 Sonogashira 交叉偶联反应，其产物然后进行分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到 5-aryl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2 (1H)-ones 通过有效的合成路线。
• Intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4-triazines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor、Joseph L. Pont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87690-0

  日期：1987.1

  Intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines have been effectively utilized for the synthesis of furo[2,3-b] pyridines, 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines, and 2,3-dihydropyrrolo-[2,3-b]pyridines.

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines: Exploitation of the Thorpe-Ingold effect for the synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84460-3

  日期：1986.1

  Intramolecular inverse electron-demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines assisted by the Thorpe-Ingold effect have been utilized in novel syntheses of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines.

  借助Thorpe-Ingold效应辅助的1,2,4-三嗪的分子内电子需求逆Diels-Alder反应已用于2,3-环戊烯吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的新型合成中。