piperidine 1-sulphenyl chloride | 16005-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine 1-sulphenyl chloride
• 英文别名: 1-piperidinosulfenyl chloride；Piperidin-1-yl thiohypochlorite
• CAS: 16005-90-6
• 化学式: C₅H₁₀ClNS
• 分子量: 151.66
• InChiKey: NBRGHXVVWQWJJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-45 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidine 1-sulphenyl chloride 在 二氯化二硫 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 piperidin-1-ylsulfanylimino(sulfanylidene)-λ4-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1-(Thiosulfinylaminothio)piperidines

  摘要：

  从相应的吡啶1、一氯化硫和氨可以得到具有新型官能团(–S–N=S=S)的受阻吡啶衍生物，2,2,6,6-四甲基-1-(亚磺酰亚胺硫基)吡啶(4)。在类似的反应条件下，这些化合物也可从二(2,2,6,6-四甲基吡啶基)二硫化物或二(2,2,6,6-四甲基吡啶基)三硫化物制备。产量低得多时，也得到了非受阻的1-(亚磺酰亚胺硫基)吡啶(8)。4和8的光化学稳定性和热稳定性几乎相同。讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1666
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二硫醇双哌啶 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 piperidine 1-sulphenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Insecticidal Activities of New N-Benzoyl-N′-phenyl-N′-sulfenylureas

  摘要：

  A series of new N-alkylaminothio, N-arylaminothio (or dithio), and N,N-thio (or dithio) derivatives of N-benzoyl-N-phenylureas were designed and synthesized as insect-growth regulators with sulfur dichloride or disulfur dichloride as the original reactant. The new compounds were identified by H-1 nuclear magnetic resonancee (NMR) spectroscopy, elemental analysis [or high-resolution mass spectrometry (HRMS)], and single-crystal X-ray diffraction analysis. The X-ray results demonstrated that there exist N-S-N or N-S-S-N bonds in these new compounds. In comparison to the parent N-benzoyl-N-phenylureas, these derivatives displayed better solubility. The insecticidal activities of the target compounds were evaluated. The results of bioassays showed that compounds 1-24 retained the larvicidal activities of the corresponding benzoylphenylureas (BPUs) and some compounds exhibited better larvicidal activities against oriental armyworm and mosquitoes than the parent BPUs. The larvicidal activities of the selected target compounds 1 and 24 against diamondback moth were better than that of the corresponding parent compounds E and triflumuron.

  DOI：

  10.1021/jf900324a
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二胺 在 piperidine 1-sulphenyl chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以15%的产率得到2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Bryce, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2591 - 2593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Aminosulfenyl carbamate compounds, compositions and use
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04315928A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  A novel class of N-aminosulfenyl carbamate compositions have outstanding insecticidal and miticidal properties coupled with very low toxicity to mammals and important economic crops.

  一种新型的N-氨基磺酰氨基甲酸酯组合物具有出色的杀虫和杀螨性能，同时对哺乳动物和重要经济作物的毒性非常低。
• Urea additives for sulfur vulcanizable polymers
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US03960857A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  Ureas such as 1,3-bis(morpholinothio)-imidazolidinone are used to affect the vulcanization characteristics of sulfur vulcanizable polymers by increasing the state of vulcanization and improving scorch resistance and/or increasing the rate of vulcanization.

  尿素类化合物，如1,3-双(吗啉硫基)-咪唑烷酮，被用来影响硫化可硫化聚合物的硫化特性，通过增加硫化程度、改善预硫化抗性和/或增加硫化速率。
• N,N'-bisimidothio-diamines
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US03944552A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Imides such as N-(morpholinothio)phthalimide are used to affect the vulcanization characteristics of sulfur vulcanizable polymers by increasing the state of vulcanization and/or improving scorch resistance and/or increasing the rate of vulcanization.

  N-(吗啉硫基)邻苯二甲酰亚胺等亚胺类化合物被用来影响硫硫化可硫化聚合物的硫化特性，通过增加硫化程度和/或改善爆裂抗性和/或增加硫化速率。
• Synthesen von heterosubstituierten 1.6-Methano-(10)-annulenen
  作者：Richard Neidlein、Thomas Lenhard

  DOI：10.1002/ardp.19833161215

  日期：——

  A partir du bromo-2 methano-1,6 [10] annulene on prepare des derives substitues en 2 par les groupements diphenylphosphino-, piperidinosulfenyl et diethylaminocarbonyl

  A partir du bromo-2 methano-1,6 [10] annulene on prepare des 衍生取代物 en 2 par les groupements diphenylphosphino-, piperidinosulfenyl et diethylaminocarbyl
• Copper and Silver Catalysis in the (3 + 2) Cycloaddition of Neutral Three-Atom Components with Terminal Alkynes
  作者：Dominic Campeau、Alice Pommainville、Mila Gorodnichy、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.3c06533

  日期：2023.8.30

  place with terminal alkynes. Herein, we report that comparable rate enhancements, in nature and level, are induced by copper and silver catalysts in the intramolecular (3 + 2) cycloaddition of terminal alkynes with “neutral” three-atom components (TACs), specifically alkynyl sulfides. Through careful observations amidst reaction optimization, experimental, and DFT mechanistic studies, a pathway involving

  将铜催化的叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 引入 1,3-偶极环加成反应对于其在合成化学中的普及以及在多个其他科学领域的应用至关重要。当造币金属乙炔化物中间体参与环化过程时观察到的反应速率提高极大地扩展了可以与末端炔发生(3+2)环加成的结构和条件范围。在此，我们报告了在性质和水平上相当的速率增强是由铜和银催化剂在末端炔烃与“中性”三原子组分（TAC）（特别是炔基硫醚）的分子内（3 + 2）环加成中引起的。通过对反应优化、实验和 DFT 机理研究的仔细观察，提出了一条涉及质子耦合环金属化关键步骤的途径。已开发的催化条件集使我们能够克服先前由“中性”TAC 的热促进 (3 + 2) 环加成所带来的几个范围限制，从而扩大了其合成和应用潜力。