1-cyanomethyl-1,3-dimethylurea | 74404-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyanomethyl-1,3-dimethylurea
• 英文别名: 1-(Cyanomethyl)-1,3-dimethylurea
• CAS: 74404-70-9
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: OXWZVEWXHORFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanomethyl-1,3-dimethylurea 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 5-亚氨基-1,3-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Aminoacetonitriles with Isothiocyanates. Synthesis of 1,3-Disubstituted 5-Imino-2-thiohydantoins

  摘要：

  α-氨基乙腈与异硫氰酸酯的反应可以在不同条件下得到1-氰甲基-1,3-二取代硫脲或1,3-二取代4-氨基-4-咪唑啉-2-硫酮。在极性有机溶剂如甲醇的存在下，前者产物容易环化为后者。1,3-二取代4-氨基-4-咪唑啉-2-硫酮在甲醇中自动氧化生成1,3-二取代5-亚氨基-2-硫脲。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.442
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 甲胺基乙氰 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到1-cyanomethyl-1,3-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Aminoacetonitriles with Isothiocyanates. Synthesis of 1,3-Disubstituted 5-Imino-2-thiohydantoins

  摘要：

  α-氨基乙腈与异硫氰酸酯的反应可以在不同条件下得到1-氰甲基-1,3-二取代硫脲或1,3-二取代4-氨基-4-咪唑啉-2-硫酮。在极性有机溶剂如甲醇的存在下，前者产物容易环化为后者。1,3-二取代4-氨基-4-咪唑啉-2-硫酮在甲醇中自动氧化生成1,3-二取代5-亚氨基-2-硫脲。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.442

文献信息

• Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 140 - 155
  作者：Machacek, Vladimir、Svobodova, Gabriela、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• KINOSHITA TAKESHI; WATANABE HIROKO; SATO SADAO; TAMURA CHIHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 442-445
  作者：KINOSHITA TAKESHI、 WATANABE HIROKO、 SATO SADAO、 TAMURA CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of α-Aminoacetonitriles with Isothiocyanates. Synthesis of 1,3-Disubstituted 5-Imino-2-thiohydantoins
  作者：Takeshi Kinoshita、Hiroko Watanabe、Sadao Sato、Chihiro Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.442

  日期：1980.2

  The reactions of α-aminoacetonitriles with isothiocyanates gave 1-cyanomethyl-1,3-disubstituted thioureas or 1,3-disubstituted 4-amino-4-imidazoline-2-thiones depending upon the reaction conditions. In the presence of polar organic solvents such as methanol the former products were easily cyclized to the latter. 1,3-Disubstituted 4-amino-4-imidazoline-2-thiones were autoxidized in methanol affording 1,3-disubstituted 5-imino-2-thiohydantoins.

  α-氨基乙腈与异硫氰酸酯的反应可以在不同条件下得到1-氰甲基-1,3-二取代硫脲或1,3-二取代4-氨基-4-咪唑啉-2-硫酮。在极性有机溶剂如甲醇的存在下，前者产物容易环化为后者。1,3-二取代4-氨基-4-咪唑啉-2-硫酮在甲醇中自动氧化生成1,3-二取代5-亚氨基-2-硫脲。