p-methoxyphenyllithium | 14774-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: p-methoxyphenyllithium
• 英文别名: 4-methoxyphenyllithium；p-anisyllithium；4-lithioanisole
• CAS: 14774-77-7
• 化学式: C₇H₇LiO
• 分子量: 114.073
• InChiKey: VVGYSTVTNKJNGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 在 吡啶 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Umpolung Method for Preparation of α-Aryl Nitriles from α-Chloro Aldoximes via Organocuprate Additions to Transient Nitrosoalkenes

  摘要：

  Conjugate addition of a variety of aryl lithiocyanocuprates to nitrosoalkenes generated from alpha-chloro aldoximes, followed by in situ dehydration of the crude alpha-aryl aldoxime product with N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, affords alpha-aryl nitriles in good overall yields via a one-pot protocol.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316984
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 p-methoxyphenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Arene-Catalysed Lithiation of Fluoroarenes

  摘要：

  The reaction of different fluoroarenes 1 with lithium and a catalytic amount (7%) of naphthalene in THF at -30 degrees C affords the corresponding aryllithium intermediates which, by reaction with several electrophiles at temperatures ranging between -30 and 0 degrees C, lead to the expected products 2, after hydrolysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00013-2
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 p-methoxyphenyllithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(3-iodobutyl)benzene 、 (R)-(3-iodobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成的作为手性有机金属型亲核试剂的二级硼酸酯配合物

  摘要：

  将芳基锂试剂添加到仲硼酸酯中会产生中间体硼酸酯络合物，其行为类似于手性亲核试剂，与广泛的亲电试剂反应，并产生立体化学反转。根据亲电试剂的不同，CB 键可以转化为 CI、C-Br、C-Cl、CN、CO 和 CC，所有这些都具有非常高的立体控制水平。这一发现现在为用于不对称有机合成的方法库增加了一种新的、容易获得的、构型稳定的、手性有机金属型试剂。

  DOI：

  10.1021/ja2077813

文献信息

• Two new treefrogs of the<i>Boophis rappiodes</i>group from eastern Madagascar (Amphibia Mantellidae)
  作者：M. Vences、F. Glaw

  DOI：10.1080/03946975.2002.10531171

  日期：2002.8

  Two new sibling species of Boophis Tschudi 1838 are described from Andasibe in central-eastern Madagascar. Both are small greenish treefrogs with a translucent ventral skin and without lateral fringes along lower arm and tarsus, and are thereby assignable to the phenetic B. rappiodes group. Boophis bottae n. sp. is morphologically similar to B. rappiodes (Ahl 1928) and occurs syntopically with this

  在马达加斯加中东部的安达西贝描述了两个新的同胞物种Boophis Tschudi 1838。两者都是带有半透明腹侧皮肤的绿色小树蛙，并且在下臂和骨上没有侧向条纹，因此可以归为表象双歧杆菌。Boophis bottae n。sp。在形态上类似于双歧双歧杆菌（Ahl 1928），并且与该物种同位发生。它与同胞的区别很大，其区别在于广告呼叫（长颤音音符而不是两脉冲音符），以及红棕色背侧图案在乙醇中不会很快消失，通常会覆盖整个背部（与红色图案在很大程度上消失了）在双歧杆菌中的乙醇中）。塔布米。sp。类似于红杆菌（B. erythrodactylus）（Guibé1953），但广告呼叫不同（音符由两个而不是四个七个脉冲组成），并且手指和脚趾尖上没有红色。一个选型被指定为红细菌。除了修订的食虫双歧杆菌（B. rapthodeactylus）和B. viridis的分布信息外，还发现了两个新物种Blom
• An Acyl-Claisen Approach to Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignans: Synthesis of Fragransin A2, Talaumidin, and Lignan Analogues
  作者：David Barker、Claire Rye

  DOI：10.1055/s-0029-1218363

  日期：2009.12

  A simple and stereocontrolled synthesis of racemic 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans was achieved from acyl-Claisen derived syn-disubstituted amides.

  从酰基-克莱森衍生的顺-二取代酰胺实现了外消旋 2,3,4,5-四取代四氢呋喃的简单和立体控制合成。
• 手性单膦配体Yu-Phos及其全构型的制备方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109851634B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一类手性单膦配体Yu‑Phos及其全构型的制备方法和应用，所述配体为化合物1或化合物1的对映体、消旋体和非对映异构体；其中，“*”表示手性中心；n为0～6的整数；本发明还公开了所述配体全构型的制备方法，以化合物和化合物4为原料，通过取代反应、加成反应、缩合反应等步骤制备所述配体；本发明通过使用两种构型的化合物4和不同类型的金属试剂进行加成反应，可得到所述手性单膦配体1(S,Rs)、1(R,Rs)、1(S,Ss)和1(R,Ss)的四种全构型的光学纯。本发明还公开了所述配体在催化烯炔酮分子间不对称环加成反应中的应用，具有较好的反应活性和立体选择性，具有广泛的应用价值。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Bridgehead nitrogen heterocycles which contain the quinazoline moiety – synthesis and cycloaddition of 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Frances Heaney、Tomas McCarthy、Mary Mahon、V. McKee

  DOI：10.1039/b511998g

  日期：——

  first ever examples of 1,3-dipolar trapping of these nitrones to homonuclear dipolarophiles is described. The new dipoles 8 reacted with N-methyl maleimide, generating diastereomeric adducts 14-16. In the reaction between 8 and dimethyl acetylenedicarboxylate, primary cycloadducts 17 and/or stable rearrangement products, azomethine ylides 18, are formed depending on the substitution pattern of the dipole

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。