1,2,3-triphenylcyclopropenium chloride | 23147-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3-triphenylcyclopropenium chloride
• 英文别名: triphenylcyclopropenyl chloride；1,2,3-tris(phenyl)(1-chloro)-2-cyclopropene；Cyclopropenylium, triphenyl-, chloride；(1-chloro-2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 23147-73-1
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl
• 分子量: 302.803
• InChiKey: JALDHEDTMTXAGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenylcyclopropenium chloride 在 pyridine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 π-C3(C6H5)3Ni(NC5H5)2Cl*NC5H5
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 1.3.1.8.1, page 41 - 43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metallocene-catalyzed olefin polymerizations using triphenylcyclopropenium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as the activator
  作者：Huiying Li、Douglas C Neckers

  DOI：10.1139/v03-047

  日期：2003.6.1

  enyl)borate activates bis(cyclopentadienyl)dimethyl titanium resulting in a highly reactive initiating system for the polymerization of styrene. In contrast to triphenylmethyl tetrakis(pentafluorophenyl)borate which is quite active in the absence of the metallocene, TPCP borate shows no activity for styrene polymerization in the absence of bis(cyclopentadienyl)dimethyl titanium. TPCP is the most efficient

  三苯基环丙烯 (TPCP) 四（五氟苯基）硼酸盐可活化双（环戊二烯基）二甲基钛，从而形成用于苯乙烯聚合的高反应性引发体系。与在没有茂金属的情况下非常活跃的三苯基甲基四（五氟苯基）硼酸盐相比，TPCP 硼酸盐在没有双（环戊二烯基）二甲基钛的情况下对苯乙烯聚合没有表现出活性。TPCP 是碳正离子中最有效的活化剂 ?? 硼酸盐类。我们建议，基于 1H NMR 证据，CP2TiMe2 和 TPCP 硼酸盐的反应导致形成阳离子 Ti 络合物 [CP2TiMe]+B(C6F5)4??。后者的证据也由紫外可见光谱提供，因为我们发现 CP2TiMe2 LMCT 吸收带从 CH2Cl2 中的 361 到 482 nm 和甲苯中的 487 nm 发生红移，分别。阳离子络合物 [CP2TiMe]+B( )4?? 的热分解 导致活动减少。该体系也是乙烯聚合的良好催化剂...
• Electron-deficient cyclopropenium cations as Lewis acids in FLP chemistry
  作者：Dipendu Mandal、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/d3cc02684a

  日期：——

  substituents are Lewis acidic despite the presence of π-electrons. The chloride and electron affinities are examined computationally and experimentally, respectively. These cations form classic Lewis acid-base adducts with PPh3, while sterically demanding phosphines yield frustrated Lewis pairs (FLPs) which participate in FLP additions. Depending on the basicity of the phosphine used, addition to alkynes or alkyne

  尽管存在π电子，包含缺电子取代基的环丙烯阳离子仍呈路易斯酸性。分别通过计算和实验检查氯离子和电子亲和力。这些阳离子与 PPh 3形成经典的路易斯酸碱加合物，而空间要求较高的膦会产生参与 FLP 加成的受挫路易斯对 (FLP)。根据所用膦的碱性，可以观察到与炔烃的加成或炔烃的去质子化。无论哪种情况，都会形成新的 C-C 键，从而将 FLP 化学概念的实用性扩展到这些离域的 π-阳离子。
• Gowling; Kettle, Inorganic Chemistry, 1964, vol. 3, # 4, p. 604 - 605
  作者：Gowling、Kettle

  DOI：——

  日期：——
• Ditchfield, Robert; Hughes, Russell P.; Tucker, David S., Organometallics, 1993, vol. 12, # 6, p. 2258 - 2267
  作者：Ditchfield, Robert、Hughes, Russell P.、Tucker, David S.、Bierwagen, Erik P.、Robbins, Jennifer、Robinson, David J.、Zakutansky, Julie A.

  DOI：——

  日期：——
• Hughes, Russell P.; Bobbins, Jennifer; Robinson, David J., Organometallics, 1988, vol. 7, # 11, p. 2413 - 2415
  作者：Hughes, Russell P.、Bobbins, Jennifer、Robinson, David J.、Rheingold, Arnold L.

  DOI：——

  日期：——