2-chloro-1,3-dithiane | 57529-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-chloro-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-Chlor-1,3-dithian；2-Chloro-1,3-dithian
• CAS: 57529-04-1
• 化学式: C₄H₇ClS₂
• 分子量: 154.685
• InChiKey: VPVIYKRQVDIGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C (decomp)
• 沸点：
  229.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dithiane 生成 2,2'-(propane-1,3-dithio)di-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  KRUSE C. G.; BROEKHOF N. L. J. M.; WIJSMAN A.; GEN A. VAN DER, TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 10, 885-888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-chloro-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2-Dimethoxyphosphoryl-1,3-dithiane: A comparison of NMR studies for1H,13C and31P nuclei by one- and two-dimensional NMR techniques

  摘要：

  2-Cloro-1,3-dithiane 与亚磷酸三甲酯反应生成 2-二甲氧基磷酰-1,3-二噻烷。文中介绍了使用 1H、13C 和 31P 核以及一维和二维 NMR 技术在 200、360 和 400 MHz 下进行的研究。通过对 [AB]2CDMR6X 自旋系统进行迭代处理，提取了长程耦合常数。具有轴向磷的刚性二硫环结构与核磁共振结果一致。讨论了类似的二噻烷和固态结构。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230108

文献信息

• Direct Regioselective [3 + 2]-Cyclization Reactions of Ambivalent Electrophilic/Nucleophilic β-Chlorovinyl Dithianes: Access to Cyclopentene Derivatives
  作者：Yongping Liang、Junshan Lai、Teng Liu、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02536

  日期：2016.10.7

  The highly regioselective and operationally straightforward [3 + 2] cyclizations of β-chlorovinyl dithianes with α,β-unsaturated carbonyl compounds have been developed. This protocol provides direct access to highly functionalized cyclopentenes with perfect chemo- and regioselectivities under extremely mild reaction conditions. In particular, the unprecedented cyclization allows for the selective preparation

  已经开发了具有α，β-不饱和羰基化合物的β-氯乙烯基二噻吩的高度区域选择性和操作简便的[3 + 2]环化反应。该方案可在极其温和的反应条件下直接获得具有完美的化学和区域选择性的高度官能化的环戊烯。特别地，空前的环化允许选择性地制备羟基化的环戊烯。
• The use of enantiomerically pure ketene dithioacetal bis(sulfoxides) in highly diastereoselective intramolecular nitrone cycloadditions. Application in the total synthesis of the β-amino acid (–)-cispentacin and the first asymmetric synthesis of cis-(3R,4R)-4-amino-pyrrolidine-3-carboxylic acid
  作者：Varinder K. Aggarwal、Stephen Roseblade、Rikki Alexander

  DOI：10.1039/b212719a

  日期：2003.2.11

  corresponding 5,5-disubstituted isoxazolidine as a single diastereomer in good yield. This reaction has been used as the key step in an asymmetric synthesis of the naturally occurring antibiotic, (-)-cispentacin. An asymmetric synthesis of 4-amino-pyrrolidine-3-carboxylic acid has also been carried out using the intramolecular nitrone cycloaddition as the stereocontrolling step.

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。
• A New Synthesis of α-Ketophosphonates
  作者：Kamyar Afarinkia、Andrew Faller、Andrew J. Twist

  DOI：10.1055/s-2003-37341

  日期：——

  α-Ketophosphonates are prepared from 2-alkyl-2-phosphonyl-1,3-dithianes.

  α-酮膦酸盐是由2-烷基-2-膦酰基-1,3-二硫烷合成的。
• 一种β羰基-1，3-二噻烷类化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105777708B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供了一种β羰基‑1，3‑二噻烷类化合物的制备方法，包括以下步骤：2‑氯‑1，3‑二噻烷和炔类化合物在甲磺酸和路易斯酸作用下，搅拌反应完成后经分离纯化得到相应的β羰基‑1，3‑二噻烷类化合物。本发明以2‑氯‑1，3‑二噻烷和不同的炔烃类化合物为原料，得到β羰基‑1，3‑二噻烷类化合物。反应条件温和，操作简单。β羰基‑1，3‑二噻烷类化合物作为三碳单元官能团，在构筑杂环类化合物、构筑多羰基类化合物以及药物分子和天然产物的合成具有巨大的潜力。
• Metal-Free Difunctionalization of Alkynes with 2-Chlorodithiane for Synthesis of β-Ketodithianes
  作者：Junshan Lai、Lixia Tian、Xing Huo、Yuan Zhang、Xingang Xie、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00187

  日期：2015.6.5

  Dithianes are versatile umpolung intermediates in organic synthesis but have rarely been employed in radical cross-coupling reactions. Here we describe the oxidative coupling method for alkyne difunctionalization under metal-catalyst-free conditions. The efficient protocol directly affords a variety of β-ketodithianes in good to excellent yields with high regioselectivities. It provides a general pathway

  二噻烷在有机合成中是多用途的杂酚中间体，但很少用于自由基交叉偶联反应中。在这里，我们描述了在无金属催化剂的条件下炔烃双官能化的氧化偶联方法。有效的方案直接提供了多种β-酮二硫醚，具有良好的收率和极高的区域选择性。它提供了通过自由基偶联途径可控地形成新的C–C键和C–O键来获得有价值的二硫杂环戊烷的一般途径。