1-(1-Propan-2-ylnaphthalen-2-yl)ethanone | 1284218-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-Propan-2-ylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1284218-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: CHAQFNNRGFWSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-methoxynaphthalene 、 异丙基氯化镁 以61%的产率得到1-(1-Propan-2-ylnaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂芳环上烷氧基取代机理及反常反应理论预测的实验验证

  摘要：

  通过计算阐明了插烯酯和芳香酯中烷氧基被格氏试剂直接置换的机制，该反应在预期更好的甲苯磺酰氧基离去基团中未观察到。该反应的机理已确定为通过金属氧杂环丁烷过渡态从镁到反应碳的亲核烷基的内球攻击进行。与反应的烷氧基和羰基形成强镁螯合物决定了观察到的反应性和选择性。研究了酯、酮和醛取代基的影响。在某些情况下，计算预测的产物形成与之前报道的不同。这些预测随后得到了实验验证。论证了研究实际系统而不是作为计算系统的简化模型的重要性。

  DOI：

  10.1021/ja4015937

文献信息

• Direct Displacement of Alkoxy Groups of Vinylogous Esters by Grignard Reagents
  作者：Anthony J. Brockway、Marcos González-López、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo102537n

  日期：2011.5.6

  The direct displacement of alkoxy groups from the β position of aromatic and unsaturated esters and ketones is described. The reaction is chemo- and regioselective, displaying wide substrate scope.

  描述了从芳族和不饱和酯和酮的 β 位直接置换烷氧基。该反应具有化学和区域选择性，显示出广泛的底物范围。
• Process for producing isopropylnaphthols
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0370729A1

  公开（公告）日：1990-05-30

  A process of producing isopropylnaphthols by oxidizing diisopropylnaphthalenes with molecular oxygen in a liquid phase to provide a reaction mixture which contains therein diisopropylnaphthalene monohydroperoxides and then acid decomposing the monohydroperoxides to isopropyl-­naphthols, is characterised by separating an organic layer from the reaction mixture, adding a aliphatic alcohol of 1-4 carbons to the organic layer, and crystallizing the diisopropylnaphthalenes while allowing the diisopropylnaphthalene monohydroperoxides to remain dissolved in the organic layer thereby to separate the monohydroperoxides from the diisopropylnaphthalenes. In a further embodiment the isopropylnaphthols are crystallised from aromatic hydrocarbons of 6-12 carbon atoms.

  一种生产异丙基萘酚的工艺，是在液相中用分子氧氧化二异丙基萘，生成含有二异丙基萘单过氧化氢的反应混合物，然后酸分解单过氧化氢生成异丙基萘酚，其特征在于从反应混合物中分离出有机层、在有机层中加入 1-4 碳的脂肪醇，结晶二异丙基萘，同时允许二异丙基萘单过氧化氢继续溶解在有机层中，从而将单过氧化氢与二异丙基萘分离。 在另一个实施方案中，异丙基萘酚是从 6-12 个碳原子的芳香烃中结晶出来的。
• US5003113A
  申请人：——

  公开号：US5003113A

  公开（公告）日：1991-03-26
• Mechanism of Alkoxy Groups Substitution by Grignard Reagents on Aromatic Rings and Experimental Verification of Theoretical Predictions of Anomalous Reactions
  作者：Gonzalo Jiménez-Osés、Anthony J. Brockway、Jared T. Shaw、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja4015937

  日期：2013.5.1

  The mechanism of direct displacement of alkoxy groups in vinylogous and aromatic esters by Grignard reagents, a reaction that is not observed with expectedly better tosyloxy leaving groups, is elucidated computationally. The mechanism of this reaction has been determined to proceed through the inner-sphere attack of nucleophilic alkyl groups from magnesium to the reacting carbons via a metalaoxetane

  通过计算阐明了插烯酯和芳香酯中烷氧基被格氏试剂直接置换的机制，该反应在预期更好的甲苯磺酰氧基离去基团中未观察到。该反应的机理已确定为通过金属氧杂环丁烷过渡态从镁到反应碳的亲核烷基的内球攻击进行。与反应的烷氧基和羰基形成强镁螯合物决定了观察到的反应性和选择性。研究了酯、酮和醛取代基的影响。在某些情况下，计算预测的产物形成与之前报道的不同。这些预测随后得到了实验验证。论证了研究实际系统而不是作为计算系统的简化模型的重要性。