2,3'-anhydro-1-(2-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil | 18892-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-(2-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 2,3'-anhydro-5'-O-trityl-5-fluoro-2'-deoxyuridine；2,3'-Anhydro-1-(2-deoxy-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil (IV)；(2R)-8-fluoro-3t-trityloxymethyl-2,3-dihydro-2r,5c-methano-pyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one；5-fluoro-O^5'-trityl-threo-2,3'-anhydro-2'-deoxy-uridine；(1R,9R,10R)-4-fluoro-10-(trityloxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 18892-65-4
• 化学式: C₂₈H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 470.5
• InChiKey: JZGCXKRGGZQXCN-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(2-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Colla; Herdewijn; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 295 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,3'-anhydro-1-(2-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑键的核苷二聚体类似物：氟尿苷和胸苷的缀合为癌症治疗提供了新的工具。第二部分

  摘要：

  摘要具有1,2,3-三唑键的氟化核苷二聚体是生物有机化学领域中的新型化合物。我们报告了具有1,4-二取代的1,2,3-三唑键的不同排列的两组核苷二聚体类似物的合成和性质。基于对3JHH，3JH1'C2和3JH1'C6的分析，我们估计了糖部分的构象偏爱和糖苷键周围的方向。这些化合物显示出中等的抗癌活性，并在三种不同的癌细胞系中进行了细胞抑制研究。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1610891

文献信息

• Fluorinated Pyrimidines. XXIX. Syntheses of 2′,3′-Dehydro-5-fluoro-2′-deoxyuridine and 2′,3′-Dideoxy-5-fluorouridine
  作者：Tasneem A. Khwaja、Charles. Heidelberger

  DOI：10.1021/jm00318a017

  日期：1967.11