2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityluridine | 10526-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityluridine
• 英文别名: 2',3'-O-(isopropylidene)-5'-O-(triphenylmethyl)uridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 10526-27-9
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 526.589
• InChiKey: XVGDBKLBNXKLMP-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityluridine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  硅胶上的硝酸铈铵，可有效和选择性地除去三苯甲基和甲硅烷基

  摘要：

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。

  DOI：

  10.1021/jo000024o

文献信息

• A catalytic method for chemoselective detritylation of 5′-tritylated nucleosides under mild and heterogeneous conditions using silica sulfuric acid as a recyclable catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Ali Zolfigol、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.153

  日期：2007.7

  A rapid, mild and highly efficient procedure for the chemoselective deprotection of triphenylmethyl (trityl, Tr), p-anisyldiphenylmethyl (monomethoxytrityl, MMT) and di-(p-anisyl)phenylmethyl (dimethoxytrityl, DMT) groups from nucleoside trityl ethers has been established. The deprotection was achieved at room temperature, using a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) in acetonitrile. The

  已经建立了一种快速，温和且高效的方法，用于从核苷三苯甲基醚中化学选择脱保护三苯基甲基（三苯甲基，Tr），对-茴香基二苯基甲基（单甲氧基三苯甲基，MMT）和二（对茴香基）苯基甲基（二甲氧基三苯甲基，DMT）基团。 。脱保护在室温下进行，使用催化量的乙腈中的二氧化硅硫酸（SSA）。三苯甲基核苷无需任何纯化即可在2-17分钟内脱保护。这些条件与其他对酸敏感的羟基保护基团相容，例如对-甲氧基苄基（PMB），异亚丙基，环己叉基，二-（对-茴香基）亚甲基，三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）。
• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US10100076B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The disclosed invention is a composition for and a method of seating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  所述的发明是关于一种用于在宿主中（包括动物，特别是人类）使用一般式（I）-（XXIII）的核苷或其药用可接受的盐或前药，对Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括流感A和B）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病进行座位的组合物和方法。该发明还提供了一种有效的过程，用于使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）在宿主中定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量。此外，该发明还揭示了可以与样本中存在的病毒量成比例发出荧光的探针分子。
• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。
• Reaction of uridines and thymidines with methyl propynoate. A new N-3 protecting group
  作者：Montserrat Faja、Xavier Ariza、Carmen Gálvez、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00460-t

  日期：1995.5

  suitable bases such as DMAP. As the resulting NCHCHCOOMe moiety appears to be very stable under acidic conditions, but it is readily cleaved by nucleophiles such as pyrrolidine or methylamine, a new protection protocol for N-3 of uridines and thymidines is disclosed.

  在适当的碱（如DMAP）存在下，用HCCCOOMe处理尿苷和胸苷时，会发生快速共轭加成。由于所得的N ＝ CH ＝ CH ＝ COOMe部分在酸性条件下似乎非常稳定，但是它很容易被亲核试剂如吡咯烷或甲胺裂解，因此公开了对N-3的尿苷和胸苷的新保护方案。
• A General Route to 4-C-Substituted Pyrimidine Nucleosides
  作者：Thomas Carell、Ulrich Hennecke、David Kuch

  DOI：10.1055/s-2007-965935

  日期：2007.3

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of tin and zinc nucleophiles with arylsulfonates of pyrimidine nucleosides have been achieved to give a wide range of 4-C-substituted pyrimidine nucleosides. This method also allows the construction of pyrimidine-pyrimidinone dinucleosides, containing the carbon skeleton of the (6-4) DNA photo lesion.

  在钯催化下，锡和锌亲核物与嘧啶核苷的芳基磺酸盐发生了交叉偶联反应，生成了多种 4-C 取代的嘧啶核苷。这种方法还可以构建含有 (6-4) DNA 光变碳骨架的嘧啶-嘧啶酮二核苷。