(8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-(octoylamido)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione | 1310544-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-(octoylamido)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 英文别名: N-Octoylamidodoxorubicin；N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]octanamide
• CAS: 1310544-45-6
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₂
• 分子量: 669.726
• InChiKey: PDNTXIRYPLVDEG-HSNJQHLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿霉素 、 辛酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.5%的产率得到(8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-(octoylamido)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  阿霉素的脂肪酰基酰胺衍生物：合成及体外抗癌活性

  摘要：

  阿霉素被广泛用于抗癌治疗。阿霉素是高度亲水的，半衰期短，其使用与高剂量时的严重副作用有关。合成了阿霉素的脂肪酰基酰胺衍生物，以期改善该药物的亲脂性和抗癌活性。亲脂性随脂肪酰基部分链长的增加而增强。通过酰胺键将4'-氨基与脂肪酸缀合会降低白血病，乳腺癌，卵巢癌和结肠癌细胞系的抗癌活性，这表明阿霉素的抗癌活性需要游离氨基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.056