ethyl (3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolylidene)acetate | 88960-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl (3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3,3-dimethyl-2,4-dihydroisoquinolin-1-ylidene)acetate
• CAS: 88960-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: UEIJTDOVYSUBTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolylidene)acetate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3,3-dimethyl-4H-isoquinolin-1-yl)-2-hydroxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-乙醛酸衍生物肟的合成及抗凝血和抗心律失常活性

  摘要：

  众所周知，异喹啉衍生物具有抗心律失常和抗凝特性 [1-8]。之前我们已经报道了 3,4-二氢异喹啉衍生物的这些类型的活性 [9, 10]。这项工作的目的是合成一系列 3,3-二取代 3,4-二氢异喹啉衍生物的肟并研究它们的抗心律失常和抗凝活性。亚历山德罗夫等人。[11, 12] 表明这种类型的肟可以通过用亚硝酸处理 1,3,3-三甲基-3,4-二氢异喹啉的单和双取代衍生物来获得，其中一个取代基以醇的形式被消除。由于含有羰基、氨基甲酰基或酯基的 1,3,3-三甲基-3,4-二氢异喹啉衍生物可正式视为 I]-二羰基化合物的类似物，预计这些衍生物很容易与亚硝酸相互作用形成相应的亚硝基化合物。这些中间产物随后可以重排以形成 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉基-1-乙醛酸衍生物和相关化合物的肟。事实上，用亚硝酸钠等价物处理含羰基的 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物在 10% HCl 水溶液

  DOI：

  10.1007/bf02510069
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苄基原醇 、 氰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enamine derivatives of 3,4-dihydroisoquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515370

文献信息

• Synthesis of 2-(3-coumarinyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives by the chichibabin reaction
  作者：Yu. A. Kulikova、O. V. Surikova、A. G. Mikhailovskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10593-011-0755-7

  日期：2011.6

  2-(3-Coumarinyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized by the Chichibabin reaction of 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with 3-bromoacetylcoumarin. Derivatives of benzo[f]isoquinoline and benzo[f]coumarin were obtained similarly.

  通过3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉与3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的Chichibabin反应合成了2-（3-香豆基）-5,5-二甲基-5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉3-溴乙酰香豆素。相似地获得了苯并[ f ]异喹啉和苯并[ f ]香豆素的衍生物。
• Thiocyanation of Enamines of the 3,3-Dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Series
  作者：A. G. Mikhailovskii、D. A. Peretyagin

  DOI：10.1134/s1070428018120138

  日期：2018.12

  Thiocyanation of secondary enamines of the 3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline series and their benzo[f]-fused analogs (esters, amides, ketones, and nitriles) with thiocyanogen generated in situ afforded thiazolo[4,3-a]isoquinoline derivatives. Analogous reaction with a tertiary enamino ketone gave product of hydrogen substitution at the β-carbon atom of the enamine fragment.

  3,3-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉系列仲烯胺及其苯并[ f ]稠合类似物（酯，酰胺，酮和腈）的硫氰化与原位生成的硫氰一起生成噻唑并[4]。 ，3- a ]异喹啉衍生物。与叔烯氨基酮的类似反应在烯胺片段的β-碳原子上产生氢取代的产物。
• Reaction of enamines of the isocholine and phenanthridine series with oxalyl chloride
  作者：A. G. Mikhailovskii、V. S. Shklyaev

  DOI：10.1007/bf01169639

  日期：1994.7
• Reduction of enamines of the 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline series
  作者：M. S. Gavrilov、V. S. Shklyaev、B. B. Aleksandrov

  DOI：10.1007/bf00473462

  日期：1987.8