3-(2-oxocyclohexyl)-1(3H)-isobenzofuranone | 1044250-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-oxocyclohexyl)-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-(2-oxocyclohexyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(2-oxocyclohexyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1044250-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PRXKWDUQBPJSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 邻苯二甲醛 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到3-(2-oxocyclohexyl)-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Hydroruthenation triggered catalytic conversion of dialdehydes and keto aldehydes to lactones

  摘要：

  RuHCl(CO)(PPh3)3 能有效催化二醛和酮醛的内酯化反应。此外，还实现了伴随与烯酮的交叉耦合的级联内酯化序列。

  DOI：

  10.1039/b912850f

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在
• Microwave-assisted solid acid-catalyzed one-pot synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Shainaz M. Landge、Martin Berryman、Béla Török

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.068

  日期：2008.7

  Montmorillonite K-10 appeared to be an excellent catalyst for the condensation and successive lactonization reactions. Reaction of phthalaldehydic acid (2-carboxybenzaldehyde) with methylaryl and cyclic ketones was initiated by microwave irradiation and occurred in one step. The reactions were complete in 10–30 minutes providing excellent yields (90–98%).

  描述了一种新的，固体酸催化的微波辅助的环境友好的异苯并呋喃-1（3 H）-one的合成方法。蒙脱石K-10似乎是缩合和后续内酯化反应的极佳催化剂。邻苯二酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基和环酮的反应是通过微波辐射引发的，并且一步进行。反应在10–30分钟内完成，可提供出色的收率（90–98％）。
• Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones with the Aid of Silica-Supported Preyssler Nanoparticles
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Rasmi、Fatemeh F. Bamoharram、Sodeh Sadjadi、Lida Fotouhi、Samahe Sadjadi、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1080/00397910902883751

  日期：2009.10.21

  Abstract Silica-supported Preyssler nanoparticles appear to be a new and efficient solid acid catalyst for an economical, and environmentally benign one-pot synthesis of 3-substituted phthalides.

  摘要 二氧化硅负载的 Preyssler 纳米粒子似乎是一种新型高效的固体酸催化剂，可用于经济、环境友好的 3-取代苯酞一锅法合成。
• Hydroruthenation triggered catalytic conversion of dialdehydes and keto aldehydes to lactones
  作者：Sohei Omura、Takahide Fukuyama、Yuji Murakami、Hiromi Okamoto、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/b912850f

  日期：——

  Lactonization of dialdehydes and keto aldehydes was effectively catalyzed by RuHCl(CO)(PPh3)3. A cascade lactonization sequence accompanied by cross-coupling with enones was also attained.

  RuHCl(CO)(PPh3)3 能有效催化二醛和酮醛的内酯化反应。此外，还实现了伴随与烯酮的交叉耦合的级联内酯化序列。