3-(4-vinylphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1233334-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-vinylphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-ethenylphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1233334-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: IFMYSPXTZOFPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯硼酸 、 邻苯二甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(1-萘基)膦 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-(4-vinylphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的级联反应：芳基加成/分子内酯化反应获得3-芳基和3-烯基邻苯二甲酸酯

  摘要：

  首先一个，然后另一个：描述了铑催化的芳基和烯基硼酸到邻苯二甲醛的加成反应，以及随后的分子内酯化（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷） 。该方法简便易行，适用于以中等到良好的收率获得3-芳基和3-烯基邻苯二甲酸酯。在反应条件下可以容忍几个官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201000302

文献信息

• Rhodium or palladium-catalyzed cascade aryl addition/intramolecular lactonization of phthalaldehydonitrile to access 3-aryl and 3-alkenyl phthalides
  作者：Guanglei Lv、Genping Huang、Guangyou Zhang、Changduo Pan、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.100

  日期：2011.7

  A rhodium or palladium-catalyzed addition of boronic acids to phthalaldehydonitrile, followed by an intramolecular lactonization of cyano to access 3-substituted phthalides, is described. This procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, and vinyl groups. It is a novel procedure for the synthesis of 3-arylphthalides.

  描述了铑或钯催化的硼酸向邻苯二甲腈的加成，然后氰基的分子内酯化以得到3-取代的邻苯二甲酸酯。该程序容许一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和乙烯基。这是合成3-芳基邻苯二甲酸酯的新方法。
• Synthesis of biarylketones and phthalides from organoboronic acids and aldehydes catalyzed by cobalt complexes
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c1cc13771a

  日期：——

  A cobalt-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to aldehydes and phthalaldehyde to give the corresponding biarylketones and 3-aryl phthalides in good to excellent yields in one pot is described.

  描述了一种钴催化的芳基和烯基硼酸与醛和邻苯二甲醛的加成反应，可以在一个反应锅中以良好到优异的产率生成相应的双芳基酮和3-芳基邻苯二甲酰亚胺。
• Rhodium-Catalyzed Cascade Reaction: Aryl Addition/Intramolecular Esterification to Access 3-Aryl and 3-Alkenyl Phthalides
  作者：Zhishi Ye、Guanglei Lv、Wenhui Wang、Manli Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/anie.201000302

  日期：2010.5.10

  rhodium‐catalyzed addition of aryl and alkenyl boronic acids to phthalaldehyde and subsequent intramolecular esterification is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane). The method is facile and practical for accessing 3‐aryl and 3‐alkenyl phthalides in moderate to good yields. Several functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  首先一个，然后另一个：描述了铑催化的芳基和烯基硼酸到邻苯二甲醛的加成反应，以及随后的分子内酯化（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷） 。该方法简便易行，适用于以中等到良好的收率获得3-芳基和3-烯基邻苯二甲酸酯。在反应条件下可以容忍几个官能团。