1,3-di-2-Naphthyl-aceton | 21918-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-di-2-Naphthyl-aceton
• 英文别名: 1,3-Dinaphthalen-2-ylpropan-2-one
• CAS: 21918-38-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: CKTYDTIIMLKLDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  503.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-2-Naphthyl-aceton 在 chiral organoaluminum Lewis acid catalyst 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-di(2-naphthyl)-3-triethylsiloxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q
• 作为产物：
  描述：

  五羰基铁 、 2-溴甲基萘 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到1,3-di-2-Naphthyl-aceton
  参考文献：
  名称：

  β-萘二Di，二（β-萘基）乙炔，四（β-萘基）环戊二烯酮和六（β-萘基）-苯的合成，X射线NMR光谱和DFT研究：C6（C10 H7）6是无序的分子推进器。

  摘要：

  用氧化银处理β-萘乙二hydr 1，得到二（β-萘基）乙炔2，将其与四（β-萘基）环戊二烯酮4进行Diels-Alder环加成反应，得到六（β-萘基）苯， 5，脱羰后。分子1、2和4已经通过X射线晶体学表征，但是六（β-萘基）苯表现出外围取代基的旋转无序。然而，在密度泛函水平上的计算显示5是分子推进器的有利结构，其中八个可能的旋转异构体基本上是等能量的。可变温度NMR光谱研究得出的萘基旋转势垒约为17 kcal mol-1，与先前发现的间位取代苯基相似。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600512

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Aminocarbonylation: Synthesis of Chiral Isoquinolinones
  作者：Hui Han、Tao Zhang、Shang-Dong Yang、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00315

  日期：2019.3.15

  A Pd-catalyzed enantioselective C–H carbonylation by desymmetrization was developed with commercially available L-pyroglutamic acid as chiral ligand. Isoquinolinones were successfully obtained with good yields and high enantioselectivities. Mechanistic studies and DFT calculations provided a reasonable reaction pathway.

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。
• The organocatalyzed domino Michael–aldol reaction revisited. Synthesis of enantioenriched 3-hydroxycyclohexanone derivatives by reaction of enals with α,α′-diaryl-substituted acetone
  作者：James O. Guevara-Pulido、José M. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1039/c5ra11215j

  日期：——

  The reaction of enals with α,α′-diaryl-substituted acetones (pKa > 18) catalyzed by (S)-1-(2-pyrrolidinylmethyl) pyrrolidine provides direct access to enantioenriched 2,5,6-trisubstituted-3-hydroxy cyclohexanones. The process constitutes a highly stereoselective organocatalytic tandem Michael-intramolecular aldol reaction. It has been demonstrated that the stereoselection is dependent on the reaction

  （S）-1-（2-吡咯烷基甲基）吡咯烷催化的烯醛与α，α'-二芳基取代的丙酮（p K a > 18）的反应可直接进入对映体富集的2,5,6-三取代-3-羟基环己酮。该过程构成了高度立体选择性的有机催化串联迈克尔-分子间醇醛缩合反应。已经证明，立体选择取决于反应条件，因为仅顺式非对映异构体能够环化，并且抗非对映异构体参与反迈克尔过程，从而减少对映异构。
• Mild base-promoted benzannulation for the construction of polyfunctionalized m-terphenyl derivatives and their application as potent UV-filters
  作者：Ramuel John Inductivo Tamargo、Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ra15193k

  日期：——

  developed for the construction of polyfunctionalized m-terphenyl derivatives in good to excellent yield starting from 3-formyl chromones and 1,3-diaryl-2-propanones under a mild base. This protocol proceeds via domino Knoevenagel/intramolecular Michael addition/ring opening/aromatization. As an extension of this protocol, the synthesized m-terphenyl derivatives were evaluated as potent UV-filters.

  一种简单和容易的过渡金属-自由苯并环化物为多官能化的结构开发米良好三联苯衍生物以优良产率从3-甲酰基色酮类和1,3-二芳基-2- propanones下弱碱开始。该方案通过多米诺Knoevenagel /分子内迈克尔加成/开环/芳香化进行。作为该协议的扩展，合成的米-三联苯衍生物被评价为有效的UV-过滤。
• Anticoagulante 2,5-Diarylcyclopent-4-en-1,3-dione
  作者：Klaus Rehse、Josefa Lehmke

  DOI：10.1002/ardp.19843170812

  日期：——

  Sieben Titelverbindungen werden synthetisiert und auf anticoagulante Wirkungen geprüft. Fünf von ihnen waren nach einmaliger oraler Verabreichung an Ratten in der Lage, den Prothrombinspiegel auf weniger als 25 % der Norm abzusenken (12–48 h). Die wirksamste Verbindung 1a tat dies bereits in einer Dosierung von 43 mg/kg. Die Hydrierung der Doppelbindung, die Entfernung der 4‐Hydroxygruppe sowie der

  合成了七种标题化合物并测试其抗凝作用。在对大鼠进行单次口服给药后，其中 5 只能够将凝血酶原水平降低至低于正常水平的 25%（12-48 小时）。最有效的化合物 1a 已经以 43 毫克/公斤的剂量做到了这一点。双键的氢化、4-羟基的去除和1-位的羰基官能团被砜基团取代导致抗凝作用的丧失。
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2011136155A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  There is provided a novel organic compound suitably used for a blue light-emitting device and an organic light-emitting device including the novel organic compound. The organic compound is an acephenanthryleno[4,5-k]benzo[e]acephenanthrylene derivative.

  提供了一种新型有机化合物，适用于蓝色发光器件和包括该新型有机化合物的有机发光器件。该有机化合物是一种乙酰苯并蒽[4,5-k]苯并[ e]乙酰苯并蒽衍生物。