1,2-naphthoquinone-2-oxime | 6373-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-naphthoquinone-2-oxime
• 英文别名: 1-naphthoquinone-2-monoxime；naphthoquinone oxime；[1,2]naphthoquinone-2-oxime；[1,2]Naphthochinon-2-oxim
• CAS: 6373-60-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: YEXILJQLXICIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-naphthoquinone-2-oxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-naphthoquinone 2-oxime sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko; Glinyanaya; Pirozhenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1480 - 1487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 生成 1,2-naphthoquinone-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Beckmann; Liesche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• Fused 1,2,3-Dithiazoles: Convenient Synthesis, Structural Characterization, and Electrochemical Properties
  作者：Lidia Konstantinova、Ilia Baranovsky、Irina Irtegova、Irina Bagryanskaya、Leonid Shundrin、Andrey Zibarev、Oleg Rakitin

  DOI：10.3390/molecules21050596

  日期：——

  A new general protocol for synthesis of fused 1,2,3-dithiazoles by the reaction of cyclic oximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile has been developed. The target 1,2,3-dithiazoles fused with various carbocycles, such as indene, naphthalenone, cyclohexadienone, cyclopentadiene, and benzoannulene, were selectively obtained in low to high yields. In most cases, the hetero ring-closure was accompanied

  已开发出通过环肟与 S2Cl2 和吡啶在乙腈中反应合成稠合 1,2,3-二噻唑的新通用方案。目标1,2,3-二噻唑与各种碳环稠合，如茚、萘酮、环己二烯酮、环戊二烯和苯并环烯，选择性地以低收率到高收率获得。在大多数情况下，杂环闭合伴随着碳环部分的氯化。使用萘酮衍生物，发现了一种新的二噻唑重排（15→13），其特征是二噻唑环从 α-位到 β-位（相对于酮基）出乎意料地移动。4-chloro-5H-naphtho[1,2-d][1,2,3]dithiazol-5-one 13 的分子结构由单晶 X 射线衍射证实。
• Intramolecular oxime–acyl attack: new routes to 1,2,4-triazine 4-oxides and 1,2,3-triazoles
  作者：F. J. Lalor、F. L. Scott

  DOI：10.1039/j39690001034

  日期：——

  A number of 3-substituted 1,2,4-triazine 4-oxides and their deoxy-analogues have been synthesised via an intramolecular condensation between neighbouring oxime and acylhydrazone functions. The condensation takes place only in molecules of rigidly favourable geometry, such as the oxime-acylhydrazones of 1,2-naphthaquinone, in which oxime and acyl group are rigidly held in positions sterically favourable

  许多3-取代的1,2,4-三嗪4-氧化物及其脱氧类似物已通过相邻的肟和酰基hydr官能团之间的分子内缩合。缩合仅发生在具有严格有利几何形状的分子中，例如1,2-萘醌的肟-酰基hydr酮，其中肟和酰基被严格地保持在空间上有利于相互作用的位置。在刚性较差的分子中，例如衍生自苯甲酰的肟-酰基hydr不发生闭环。环化产物的确切性质取决于酰基的结构。因此，肟-胍基-azo生成3-氨基-1,2,4-三嗪4-氧化物，并且肟-半咔唑酮环化成类似的3-羟基化合物。另一方面，在肟-硫代半咔唑酮的环化反应中形成的3-氨基三嗪氧化物会同时脱氧，最终产品是类似的脱氧化合物。闭环过程，在形式上是酰基碳的加成-消除反应，会受到酸或碱或两者的催化。
• Oxazoles formation during<i>O</i>-alkylation of isonitroso-naphthols. X-ray structure of [1,2]naphthoquinone 1-[<i>O</i>-(4-<i>tert</i>-butyl-benzyl)-oxime] and 2-(4-<i>tert</i>-butyl-phenyl)napth[1,2-<i>d</i>]oxazole
  作者：Paola Astolfi、Patricia Carloni、Riccardo Castagna、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Corrado Rizzoli

  DOI：10.1002/jhet.5570410618

  日期：2004.11

  and in the presence of triethylamine affording, in low yields, the corresponding O-benzyl oximes and 2-aryl naphthoxazoles in a 1:1 ratio, approximately. The structures of O-benzyl oximes and naphthoxazoles isolated have been determined by X-ray analysis.

  以亚硝基形式存在的1-亚硝基-2-萘酚和2-亚硝基-1-萘酚与苄基溴在THF中和在三乙胺存在下反应，以低收率得到相应的O-苄基肟和2-芳基萘并恶唑的比例约为1：1。通过X射线分析确定了分离的O-苄基肟和萘恶唑的结构。
• Synthesis, Characterisation and Electrochemical Behaviour of Rhodium(III) Complexes Containing 1,2-Naphthoquinone-2-oxime and Formation of Imine Complexes through N−O Bond Cleavage
  作者：Xiao-Xia Liu、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1002/1099-0682(200102)2001:2<511::aid-ejic511>3.0.co;2-u

  日期：2001.2

  The new rhodium(III) complexes [Rh(η2-nqo)L2Cl2] (1a−1d) and [Rh(η2-nqo)2LCl] (2b−2d) [1a, L = PPh3; 1b,2b, L = pyridine (py); 1c,2c, L = 4-phenylpyridine (ppy); 1d,2d, L = 4-acetylpyridine (apy)] have been prepared by treatment of the reaction mixture of RhCl3·3H2O and 1,2-naphthoquinone-2-oxime (nqo) in ethanol by P or N donor ligands. Cyclic voltammetric studies show that the new complexes display

  新的铑 (III) 络合物 [Rh(η2-nqo)L2Cl2] (1a-1d) 和 [Rh(η2-nqo)2LCl] (2b-2d) [1a, L = PPh3; 1b，2b，L=吡啶（py）；1c，2c，L = 4-苯基吡啶（ppy）；1d,2d, L = 4-乙酰吡啶 (apy)] 是通过用 P 或 N 供体配体处理 RhCl3·3H2O 和 1,2-萘醌-2-肟 (nqo) 在乙醇中的反应混合物制备的。循环伏安研究表明，新配合物显示出从 RhIII 到 RhI 的不可逆金属定域双电子还原，伴随着氯化物配体的丢失。1,2-萘醌-2-亚胺 (nqi) 配合物 [Rh(η2-nqo)(η2-nqi)Cl2]·L (3b−3d) (3b, L = py; 3c, L = ppy; 3d, L = apy)、[Rh(η2-nqo)(η2-nqi)Cl2] (4) 和 [Rh(η2-nqo)2(nqi)Cl]