potassium hydrogen difluoride | 1256935-40-6

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 碱金属盐
• 英文名称: potassium hydrogen difluoride
• 英文别名: potassium hydrogen fluoride；potassium bifluoride；Potassium;hydron;difluoride
• CAS: 1256935-40-6
• 化学式: FH*F*K
• 分子量: 78.103
• InChiKey: VBKNTGMWIPUCRF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.84
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 17-acetoxy-6α,7α-epoxy-2-oxapregn-4-ene-3,20-dione 在 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 17-acetoxy-6-fluoro-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  2-oxa- or -aza-pregnane compounds

  摘要：

  由以下公式表示的化合物##STR1##其中A代表氢原子或较低的烷酰基，Z代表氧原子或基团##STR2##其中R代表氢原子或较低的烷基，X代表卤原子，该化合物可用于控制雄激素依赖性疾病，特别是预防前列腺肥大。

  公开号：

  US04785103A1
• 作为产物：
  描述：

  氢氧化钾 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TUMANOV, V. V.;BELOVA, L. P.;ALEKSEEVA, G. N.;ANTSIFEROV, O. V.;PETUXOV, +

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡喃-4-醇 、 3,5-二甲基溴苄 在 potassium hydrogen difluoride 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(((1-bromo-5-(difluoromethoxy)pentan-3-yl)oxy)methyl)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾诱导的开环二氟甲基化 - 环（硫代）醚与 TMSCF2X（X = Br，Cl）的卤化**

  摘要：

  二氟亚甲基氧鎓或锍叶立德（由二氟卡宾和环（硫）醚生成）的原位质子化构成（硫）醚的 C-O/S 键与二氟甲基阳离子的正式活化，从而促进开环二氟甲基化-卤化环（硫）醚。(TMS=三甲基甲硅烷基)。

  DOI：

  10.1002/chem.202103428

文献信息

• Expanding the Balz-Schiemann Reaction: Organotrifluoroborates Serve as Competent Sources of Fluoride Ion for Fluoro-Dediazoniation
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Omar Sadek、Emmanuel Gras、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.201803575

  日期：2018.10.9

  The Balz–Schiemann reaction endures as a method for the preparation of (hetero)aryl fluorides yet is eschewed due to the need for harsh conditions or high temperatures along with the need to isolate potentially explosive diazonium salts. In a departure from these conditions, we show that various organotrifluoroborates (RBF3−s) may serve as fluoride ion sources for solution‐phase fluoro‐dediazoniation

  Balz-Schiemann反应作为一种制备（杂）芳基氟化物的方法而持久，但由于需要苛刻的条件或高温以及需要分离潜在爆炸性的重氮盐而被避开。与这些条件不同，我们显示了各种有机三氟硼酸盐（RBF 3 - s）可以作为氟离子源，用于在温和条件下在有机溶剂中进行溶液相氟脱氮。该方法成功地扩展到一锅法，避免了芳基重氮盐的分离。受阻位的（杂）苯胺在前所未有的温和条件下以良好至优异的产率进行氟化。综上所述，这项工作扩大了RBF 3的功能范围-在经典的Balz-Schiemann反应的更新中充当氟离子源。
• Boronate, trifluoroborate, sulfone, sulfinate and sulfonate congeners of oseltamivir carboxylic acid: Synthesis and anti-influenza activity
  作者：Bei-Tao Hong、Yih-Shyun E. Cheng、Ting-Jen Cheng、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.027

  日期：2019.2

  hydrolysis to give oseltamivir carboxylic acid (OC) as the active anti-influenza agent to inhibit the viral neuraminidase (NA). GOC is derived from OC by replacing the 5-amino group with a guanidino group. In this study, OC and GOC congeners with the carboxylic acid bioisosteres of boronic acid, trifluoroborate, sulfone, sulfinic acid, sulfonic acid and sulfonate ester were first synthesized, starting with

  达菲很容易进行内源性水解，以提供奥司他韦羧酸（OC）作为活性抗流感药来抑制病毒神经氨酸酶（NA）。GOC源自OC，是通过将胍基取代了5-氨基而得到的。在这项研究中，首先合成了OC和GOC同系物以及硼酸，三氟硼酸酯，砜，亚磺酸，磺酸和磺酸酯的羧酸生物等排体，首先是将OC转化为巴顿酯，然后卤代羧化生成碘代环己烯，它是钯与适当的二硼和硫醇试剂偶联反应的关键中间体。酶促和基于细胞的测定表明，GOC同系物始终显示出比相应的OC同系物更好的NA抑制和抗流感活性。7a）是最有效的抗流感药， 对野生型H1N1病毒的EC 50 = 2.2 nM，大概是因为磺酸7a比GOC更具亲脂性，并且在三个精氨酸残基（R118，R292和R371）在NA活动网站中。尽管三氟硼酸酯，砜和磺酸酯没有酸性质子，但它们仍显示出明显的NA抑制活性，表明极化的BF和S→O键仍与三精氨酸基序充分相互作用。
• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Iron-Based Catalyst for Borylation of Unactivated Alkyl Halides without Using Highly Basic Organometallic Reagents
  作者：Sheema Siddiqui、Ramesh Bhawar、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02364

  日期：2021.1.15

  alkyl bromides and chlorides with bis(neopentylglycolato)diborane (B2neop2) mediated by iron-bis amide is described. The reaction proceeds with a broad substrate scope and good functional group compatibility. Moreover, sufficient catalytic activity was obtained for primary and secondary alkyl halides. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway.

  描述了由铁-双酰胺介导的烷基溴化物和氯化物与双（新戊基糖基乙酸）二硼烷（B 2 neop 2）的轻度硼化。反应在较宽的底物范围和良好的官能团相容性下进行。此外，对于伯烷基卤和仲烷基卤获得了足够的催化活性。机理研究表明，反应通过自由基途径进行。
• Convergent Synthesis of Fluoroalkenes Using a Dual-Reactive Unit
  作者：Motoyuki Isoda、Yuta Uetake、Tadashi Takimoto、Junpei Tsuda、Takamitsu Hosoya、Takashi Niwa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02474

  日期：2021.1.15

  isostere of amide compounds. To expedite the synthesis of diverse fluoroalkenes, we have developed a dual-reactive C2-unit, (Z)-1-boryl-1-fluoro-2-tosyloxyethene, containing nucleophilic and electrophilic moieties. Consecutive palladium-catalyzed cross-coupling reactions of this unit with aryl bromides and aryl boronic acids allow for the convergent synthesis of diverse trans-1,2-diaryl-substituted fluoroethenes

  氟代烯烃已显示出作为酰胺化合物代谢稳定的等排体的重要性。为了加快各种氟代烯烃的合成，我们开发了一种双反应性C2-单元（Z）-1-硼基-1-氟-2-甲苯磺酰氧基乙烯，其中含有亲核和亲电部分。该单元与芳基溴化物和芳基硼​​酸的连续钯催化的交叉偶联反应允许以化学选择性和立体保持方式聚合合成各种反式-1,2-二芳基取代的氟乙烯。

表征谱图