2-(5,8-Dimethyl-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-propan-2-ol | 31318-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5,8-Dimethyl-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-propan-2-ol
• CAS: 31318-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WJESKZMZGCRAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,8-Dimethyl-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-propan-2-ol 生成 (2R,3R)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rishitinol 的结构和合成。来自患病马铃薯块茎的倍半萜醇

  摘要：

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2871
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 Ethyl-5,8-dimethyl-1,2-dihydro-2-naphthoat 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(5,8-Dimethyl-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rishitinol 的结构和合成。来自患病马铃薯块茎的倍半萜醇

  摘要：

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2871

文献信息

• The Structure and Synthesis of Rishitinol. A Sesquiterpene Alcohol from Diseased Potato Tubers
  作者：Nobukatsu Katsui、Akira Matsunaga、Kenji Imaizumi、Tadashi Masamune、Kohei Tomiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.2871

  日期：1972.9

  The structure and configuration of rishitinol (2), isolated from tuber tissues of white potatoes (Solanum tuberlosum × S. demissum) infected by an incompatible race of Phytophtora infestans, were deduced from spectral and chemical data and confirmed by the synthesis of its recemate. 5,8-Dimethyl-1-tetralone-3-carboxylic acid (13) prepared from 2,5-dimethylbenzyl chloride was esterified, reduced, and

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。