3-isopropylisoxazol-5(4H)-one | 29068-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-isopropylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-propan-2-yl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 29068-23-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: HFEOSWXTUREPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylisoxazol-5(4H)-one 在 哌啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-3-isopropylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-isopropylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮形式α-炔丙基化的氨基催化立体选择性策略

  摘要：

  对于酮的不对称形式α-炔丙基化，描述了一个两步反应序列。这种方法利用了将酮氨基催化的共轭加成至亚烷基异恶唑-5-酮中，然后进行受控的亚硝化降解事件。目标化合物可以在宽范围内获得，产率中等至良好，非对映异构控制完美，对映选择性良好至优异。

  DOI：

  10.1002/chem.201701433

文献信息

• Autotaxin inhibitors
  申请人：Legrand Darren Mark

  公开号：US20140171403A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是自体磷脂酶A抑制剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶A介导的疾病和紊乱中的应用。
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• Rhodium- and Non-Metal-Catalyzed Approaches for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 2,3-Dihydro-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02436

  日期：2017.10.6

  dirhodium-catalyzed reaction of aryl diazoacetates, leading to rhodium carbene intermediates that undergo insertion into the N–O bond of isoxazol-5-ones. The second approach involves conversion of the aryldiazoacetates to the corresponding tosylates, followed by reaction with the isoxazol-5-one in a metal-free one-pot procedure. These studies illustrate an alternative method to achieve a carbene-like transformation

  开发了两种方法将异恶唑-5-酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪-6-酮。第一个涉及芳基重氮乙酸酯的铑催化反应，导致铑卡宾中间体插入异恶唑-5-酮的N–O键中。第二种方法涉及将芳基重氮乙酸酯转化为相应的甲苯磺酸酯，然后在无金属的一锅法中与异恶唑-5-酮反应。这些研究说明了无需金属催化剂即可实现卡宾样转化的另一种方法。
• A convergent approach to functionalised alkynes
  作者：Jean Boivin、Sylvain Huppé、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02015-1

  日期：1996.11

  Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolinones with ketones or aldehydes followed by Michael addition of a nucleophile — hydride, cyanide, or phosphite— and exposure of the adduct to sodium nitrite/aqueous acetic acid and ferrous sulfate gives variously functionalised alkynes.

  4-未取代的异恶唑啉酮与酮或醛的Knoevenagel型缩合反应，然后迈克尔加成亲核体（氢化物，氰化物或亚磷酸酯），并将加合物暴露于亚硝酸钠/乙酸水溶液和硫酸亚铁中，得到各种官能化的炔烃。
• Cooperative Catalysis with Coupled Chiral Induction in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Alberto Cayuelas、Olatz Larrañaga、Verónica Selva、Carmen Nájera、Takahiko Akiyama、José M. Sansano、Abel de Cózar、José I. Miranda、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/chem.201801433

  日期：2018.6.7

  3‐Dipolar cycloadditions (1,3‐DC) between imino esters (as precursors of N‐metallated azomethine ylides) and π‐deficient alkenes are promoted by cooperative asymmetric Lewis acid/Brønsted base catalysis. The components of these catalytic pairs are silver salts derived from enantiopure commercially available BINOL‐based phosphoric acids and Cinchona alkaloids. Chiral phosphoric silver(I) salts promote

  不对称路易斯酸/布朗斯台德碱的协同催化作用促进了亚氨基酯（作为N-金属化的甲亚胺烷基化物的前体）与π缺乏的烯烃之间的1,3-偶极环加成（1,3-DC）。这些催化对的成分是衍生自对映纯的市售BINOL基磷酸和金鸡纳生物碱的银盐。手性磷酸银（I）盐促进原位形成的1,3-偶极子的HOMO升高，而质子化的金鸡纳生物碱使双极亲和性菌产生LUMO降低，从而导致1,3-DC的整体加速。用BINOL衍生的磷酸银和氢辛可宁可获得最佳结果。金属和有机催化剂之间的匹配导致对映体过量的增加，优于两种单独组分所达到的对映体过量。