(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enal | 183592-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enal
• CAS: 183592-10-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ATUPCFOCLGBXBF-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enal 在 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用锆化学的全合成（+/-）-acetoxyodontoschismenol。

  摘要：

  多标签二萜（+/-）-乙酰氧基dontoschismenol已通过短途径首次合成，其中使用锆上的三组分偶联将骨架所需的所有碳组装到一个锅中。

  DOI：

  10.1039/b309848f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbut-2-en-1-ol 在 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  使用锆化学的全合成（+/-）-acetoxyodontoschismenol。

  摘要：

  多标签二萜（+/-）-乙酰氧基dontoschismenol已通过短途径首次合成，其中使用锆上的三组分偶联将骨架所需的所有碳组装到一个锅中。

  DOI：

  10.1039/b309848f

文献信息

• Organozirconium methods for the efficient construction of the bicyclo[9.3.0]tetradecane dolabellane skeleton
  作者：Tim Luker、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01707-8

  日期：1996.10

  Two highly convergent routes to the acetoxyodontoschismenol dolabellane skeleton are described. Both utilise efficient organozirconium based coupling reactions to rapidly assemble macro-cyclisation precursors. The first approach closes the key eleven membered ring of the dolabellane skeleton by an intramolecular Nozaki - Hiyama reaction, whereas the second uses an intramolecular α-sulphonyl carbanion

  描述了两种高度收敛的乙酰氧基牙本质酚多标签构架骨架的途径。两者都利用有效的基于有机锆的偶联反应来快速组装大环化前体。第一种方法通过分子内的Nozaki-Hiyama反应关闭dolabellane骨架的关键11元环，而第二种方法则使用分子内的α-磺酰基碳负离子-烯丙基碘缩合。
• Total synthesis of (±)-acetoxyodontoschismenol using zirconium chemistry
  作者：Ian R. Baldwin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/b309848f

  日期：——

  The dolabellane diterpene (+/-)-acetoxyodontoschismenol has been synthesised for the first time by a short route in which a three component coupling on zirconium is used to assemble all the carbons needed for the skeleton in onepot.

  多标签二萜（+/-）-乙酰氧基dontoschismenol已通过短途径首次合成，其中使用锆上的三组分偶联将骨架所需的所有碳组装到一个锅中。