1-<(S)-2-hydroxypropanoyl>piperidine | 115871-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-<(S)-2-hydroxypropanoyl>piperidine
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one；(S)-lactic acid piperidide；(S)-piperidine lactamide；(2S)-2-hydroxy-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 115871-52-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: FQHZYZUCTQHOSA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-2-hydroxypropanoyl>piperidine 在 borane*methyl sulfide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过用硼烷-甲基硫化物还原 (2S)-乳酸乙酯衍生的内酰胺来合成 β-氨基醇

  摘要：

  (2S)-乳酸乙酯与各种胺反应得到乳酰胺，在三氟化硼醚合物存在下，用甲硼烷-甲硫醚还原乳酰胺，以良好的收率生成对映异构纯的 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217538
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-<(S)-2-hydroxypropanoyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  10.1021/ol403508

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol403508

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Arylpropionic Acids and Aryloxy Acids by Using Lactamides as Chiral Auxiliaries
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Rosa Amoroso、Giancarlo Bettoni、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Maria L. Tricca

  DOI：10.1002/ejoc.200600484

  日期：2006.9

  resolution methods have been applied for the asymmetric synthesis of pharmaceutical arylpropionic acids and aryloxy acids by using amides of (S)-lactic acid as chiral auxiliaries. For arylpropionic acids the esterification mediated by dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeds with good asymmetric induction, while for aryloxyacetic acids the key-step is a diastereoselective

  通过使用（S）-乳酸的酰胺作为手性助剂，两种不同的动态动力学拆分方法已应用于药物芳基丙酸和芳氧基酸的不​​对称合成。对于芳基丙酸，由二环己基碳二亚胺 (DCC) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 介导的酯化以良好的不对称诱导进行，而对于芳氧基乙酸，关键步骤是在三乙胺和正己基碘化铵存在下的非对映选择性取代反应作为添加剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enantioselective epoxidation of unfunctionalized simple olefins by non-racemic molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes
  作者：V. Schurig、K. Hintzer、U. Leyrer、C. Mark、P. Pitchen、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87277-8

  日期：1989.7

  Molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes bearing bidentate ligands with hydroxy and carbonyl functions show asymmetric induction in the stoichiometric epoxidation of simple prochiral olefins. The influence of the ligand and alkene structure on the enantiomeric excess of the oxiranes has been investigated. The addition of chiral diols to the molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) reagents gives high enantiomeric

  带有二齿配体具有羟基和羰基官能团的钼（VI）（氧代-二过氧代）配合物在简单的手性烯烃的化学计量环氧化中显示出不对称的诱导作用。已经研究了配体和烯烃结构对环氧乙烷的对映体过量的影响。向钼（VI）（氧代-二过氧代）试剂中添加手性二醇可能会导致对映体过量，这可能是由于形成的环氧乙烷的有效动力学拆分所致。
• Trichloro- and methyldichlorogermyl monochelates and dibromo- and dichlorogermyl bischelates derived from N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids
  作者：D. V. Airapetyan、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、A. A. Korlyukov、A. G. Shipov、S. V. Gruener、E. P. Kramarova、Vad. V. Negrebetskii、S. A. Pogozhikh、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-012-0093-7

  日期：2012.3

  The reactions of GeCl4, GeBr4, and MeGeCl3 with O-trimethylsilyl derivatives of N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids afforded pentacoordinate and hexacoordinate neutral (O,O)-mono- and (O,O)-bischelates. The reactions of glycolic acid derivatives with GeX4 produced bischelates X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O (d)) and 8a (X = Br). By contrast

  GeCl4、GeBr4 和 MeGeCl3 与 2-羟基羧酸的 N,N-二取代酰胺的 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到五配位和六配位中性 (O,O)-单-和 (O,O)-双螯合物。乙醇酸衍生物与 GeX4 反应生成双螯合物 X2Ge[O C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), ( )2O ( d)) 和 8a (X = Br)。相比之下，乳酸和扁桃酸衍生物与 GeCl4 和 MeGeCl3 的反应得到单螯合物 Cl3Ge[OCH(R1)C(O)NR2R3] (S)-9a–c (R1 = Me) 和 Cl2MeGe[OCH(R1)C( O)NR2R3] 10a (R1 = H)、(S)-11a,b (R1 = Me) 和 (S)-12a (R1 = Ph) (R2R3 = ( )4 (b))。根据 X
• Highly diastereoselective synthesis of pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-4(6H)-one by intramolecular anodic oxidation
  作者：Dong-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.017

  日期：2009.9

  This paper describes a method for the intramolecular anodic oxidation of omega-hydroxyl amides. Products were obtained in acceptable yields from different starting materials using various applied currents, charge, and reactant concentrations. Compounds 1a and 1d afforded a single diastereomer in 67% yield when the applied current and reactant concentration were 100 mA and 0.04 M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schurig, Volker; Betschinger, Frank, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 555 - 560
  作者：Schurig, Volker、Betschinger, Frank

  DOI：——

  日期：——