2-(trimethylsilyloxy)-3-butenenitrile | 40326-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-3-butenenitrile
• 英文别名: 2-Trimethylsiloxy-3-butennitril；2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-butenenitrile；2-(trimethylsilanoxy)but-3-enenitrile；2-trimethylsiloxy-3-butenenitrile；2-((trimethylsilyl)oxy)but-3-enenitrile；Acroleincyanhydrintrimethylsilylether；1-Cyan-1-trimethylsiloxy-2-propen；1-Cyano-1-trimethylsiloxy-2-propene；2-trimethylsilyloxybut-3-enenitrile
• CAS: 40326-19-0
• 化学式: C₇H₁₃NOSi
• 分子量: 155.272
• InChiKey: OXSYTMGZHPVVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-butenenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-羟基-3-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  Three-carbon annelations. Regiocontrolled reactivity of trimethylsilyl- and ethoxyethyl-protected cyanohydrins. Versatile homoenolate and acyl anion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a005
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 丙烯醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以89%的产率得到2-(trimethylsilyloxy)-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-二环氧丁烷的环外脱氧腺苷加合物：合成、结构阐明和机理研究

  摘要：

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 被认为是 1,3-丁二烯的最终致癌代谢物，1,3-丁二烯是城市空气中存在的一种重要的工业化学品和环境污染物。虽然它优先修饰 DNA 中的鸟嘌呤，但 DEB 会诱导大量 A → T 颠换，表明它在腺嘌呤核碱基处形成强烈的错配损伤。我们现在报告了 DEB 的三个潜在错配环外腺嘌呤病变的发现：N 6 , N 6 -(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 2 ), 1, N 6 -( 2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 3 ), and 1, N 6-(1-羟甲基-2-羟基丙烷-1,3-二基)-2'-脱氧腺苷(化合物4 )。新型 DEB-dA 加合物的结构和立体化学由紫外和核磁共振

  DOI：

  10.1021/tx900312e

文献信息

• A new synthesis of dl-5-vinyloxazolidine-2-thione, a natural antithyroid factor
  作者：C. Gardrat、L. Latxague、J. P. Picard

  DOI：10.1002/jhet.5570270361

  日期：1990.3

  A new procedure for the preparation of DL-5-vinyloxazolidine-2-thione (goitrin) 3 via a facile and practical synthesis of the key intermediate DL-1-amino-3-buten-2-ol 2 is described.

  描述了通过关键中间体DL-1-氨基-3-丁烯-2-醇2的简便，实用合成来制备DL-5-乙烯基恶唑烷-2-硫酮（goitrin）3 的新方法。
• Methyltriphenylphosphonium iodide catalyzes the addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes
  作者：Rubén Córdoba、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01391-1

  日期：2003.8

  Methyltriphenylphosphonium iodide catalyzes the formation of cyanohydrin trimethylsilyl ethers of aliphatic, aromatic and heterocyclic aldehydes.

  甲基三苯基碘化碘催化脂肪族，芳香族和杂环醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚的形成。
• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• 一种5-乙烯基-2-硫代恶唑烷的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN109678812B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种5‑乙烯基‑2‑硫代恶唑烷的制备方法，步骤如下：(1)以丙烯醛和三甲基氰硅烷为原料，在碘化锌催化下反应得到2‑[(三甲基甲硅烷基)氧基]‑3‑丁烯腈；(2)在甲苯溶液中，以红铝溶液为还原剂，以碳酸钾、甲醇作为脱硅剂，使2‑[(三甲基甲硅烷基)氧基]‑3‑丁烯腈进行还原反应和脱硅反应，得到1‑氨基‑3‑丁烯‑2‑醇；(3)将1‑氨基‑3‑丁烯‑2‑醇与二硫化碳进行反应，以双氧水为脱硫剂，得到5‑乙烯基‑2‑硫代恶唑烷。本发明使用的脂肪链氰基还原剂为红铝溶液，相较于传统的氢化铝锂来说，操作条件简单，价格低廉。在还原反应中以甲苯为溶剂，而非传统的乙醚等易燃液体，反应条件更安全。而在步骤(3)成环反应中，以双氧水代替原有的硝酸铅做脱硫剂，可降低对环境的污染，安全环保。