N-allylidene-1,1,1-triphenylmethanamine | 1051925-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-allylidene-1,1,1-triphenylmethanamine
• 英文别名: N-(allylidene)triphenylmethylamine；N-allylidenetriphenylethylamine；N-tritylprop-2-en-1-imine
• CAS: 1051925-19-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: LCGRWBZXXCXDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylidene-1,1,1-triphenylmethanamine 、 1-methoxy-1-trimethylsilyloxymethylenecyclohexane 在 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以60%的产率得到Methyl 1-[3-(tritylamino)propyl]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛的还原氨丙基化导致δ-氨基酯的合成

  摘要：

  在硅胶或四氯化钛存在下，对烯酮甲硅烷基乙缩醛或烯酮甲硅烷基硫缩醛进行1,4-加成，在亚氨基氮上具有大三苯甲基的α，β不饱和醛亚胺，然后用氰基硼氢化钠还原，得到氨基丙基化的产物， δ-氨基酯，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.054
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylpropargylamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到N-allylidene-1,1,1-triphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛衍生的 N-烯丙胺：合成和用作两种亲核试剂的受体

  摘要：

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900457

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Synthesis of <i>N</i>-Allylideneamines and Their Use for the Double Nucleophilic Addition of Ketene Silyl (Thio)acetals and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol8014539

  日期：2008.9.18

  N-Allylideneamines 1a, b were prepared from acrolein and diphenylethyl or trityl amine in the presence of Ti(OEt)4. Double nucleophilic addition of various ketene silyl (thio)acetals and trimethylsilyl cyanide to these imines proceeded efficiently to give, after workup with TFA, homoglutamic acid derivatives 3 and valerolactam 5.

  由丙烯醛和二苯乙基或三苯甲基胺在Ti（OEt）4存在下制备N-亚烷基胺1a，b。各种烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物向这些亚胺的双亲核加成反应有效进行，用TFA处理后得到高谷氨酸衍生物3和戊内酰胺5。
• Metalated Aziridines for Cross-Coupling with Aryl and Alkenyl Halides via Palladium Catalysis
  作者：John M. Nelson、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol101904a

  日期：2010.11.19

  The palladium-catalyzed coupling of an aziridinylzinc chloride intermediate with alkenyl and aryl halides has been demonstrated. The method provides products with retention of aziridine stereochemistry. The utility of the coupling procedure is illustrated in the synthesis of structures related to l-furanomycin.

  已经证明了钯催化的氮丙啶基氯化锌中间体与烯基和芳基卤化物的偶联。该方法提供了保留氮丙啶立体化学的产品。偶联程序的效用在与l-呋喃霉素相关的结构的合成中得到了说明。
• <i>N</i>-Allylideneamines Derived from Acrolein: Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200900457

  日期：2009.8

  Two practical methods have been developed for the preparation of N-allylideneamines 1b,c. One involves the isomerization of propargylamines and the other the dehydration of acrolein. N-Allylideneamines 1b,c thus prepared were used as efficient substrates for 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Reductive aminopropylation of ketene silyl (thio)acetals leading to the synthesis of δ-amino esters
  作者：Isao Mizota、Shun Agatani、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.054

  日期：2011.10

  In the presence of silica gel or titanium tetrachloride, ketene silyl acetals or ketene silyl thioacetals underwent 1,4-addition with α,β unsaturated aldimines which possess a large triphenylmethyl group at the imino nitrogens followed by reduction with sodium cyanoborohydride to give aminopropylated products, δ-amino esters, in good yields.

  在硅胶或四氯化钛存在下，对烯酮甲硅烷基乙缩醛或烯酮甲硅烷基硫缩醛进行1,4-加成，在亚氨基氮上具有大三苯甲基的α，β不饱和醛亚胺，然后用氰基硼氢化钠还原，得到氨基丙基化的产物， δ-氨基酯，收率高。