5-amino-4-carbamoyl-1-β-D-arabinofuranosylimidazole | 37642-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-4-carbamoyl-1-β-D-arabinofuranosylimidazole
• 英文别名: 5-Amino-(1-β-D-arabinofuranosyl)imidazole-4-carboxamid；4-carboxamide-5-amino-1-beta-D-arabinofuranosyl-imidazole；5-amino-1-β-D-arabinofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 37642-57-2
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: RTRQQBHATOEIAF-FJFJXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 diisopropylethyl amine 、 氨 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 5-amino-4-carbamoyl-1-β-D-arabinofuranosylimidazole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-阿拉伯呋喃糖基咪唑的可扩展合成

  摘要：

  我们报告了 2,2'-anhydro-5-amino-1-β-arabinofuranosylimidazole-4-carboxamide 和 2,2'-anhydro-5-amino-1-β-arabinofuranosylimidazole-4-carbonitrile 的高效和可扩展合成商业阿拉伯-腺苷。2,2'-Anhydro-5-amino-1-β-arabinofuranosylimidazole-4-carboxamide 只需五步即可合成，只需一次色谱纯化。此外，我们报告了 2,2'-anhydro-5-amino-1-β-arabinofuranosylimidazole-4-carboxamide 向 2​​,2'-anhydro-5-amino-1-β- 的高产三步转化arabinofuranosylimidazole-4-carbonitrile。它们被认为是核糖

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590968

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of a series of analogs of 1-methylisoguanosine
  作者：Robert T. Bartlett、Alan F. Cook、Michael J. Holman、Warren W. McComas、Eugene F. Nowoswait、Mohindar S. Poonian、Judy A. Baird-Lambert、Brian A. Baldo、John F. Marwood

  DOI：10.1021/jm00140a007

  日期：1981.8

  Modification at the 5' position yielded the deoxy, iodo, and phosphate derivatives 15, 13, and 16, as well as the cyclic 3',5'-phosphate 17. The synthesis of the C-nucleoside analogue 19 was achieved from the beta-D-ribofuranosylcarboximidic ester 20. The acyclic analogue 29 and the beta-D-arabinofuranosyl derivative 35 were both synthesized by reaction of methyl isocyanate with the appropriately protected

  在肌肉松弛剂，心血管，抗炎和抗过敏试验中，评估了具有药理活性的海洋天然产物1-甲基异鸟苷（1）的一系列类似物的生物活性。在1位上的修饰分别产生乙基，正丁基，正辛基和苯基衍生物3-6。在8位的取代提供了溴，肼和氨基化合物9-11。在5'位的修饰产生了脱氧，碘和磷酸盐衍生物15、13和16，以及环状3'，5'-磷酸盐17。C-核苷类似物19的合成由β完成-D-呋喃核糖基羧酰亚胺酯20。无环类似物29和β-D-阿拉伯呋喃糖基衍生物35都是通过异氰酸甲酯与适当保护的氨基氰咪唑前体28和32反应合成的。1-甲基黄嘌呤（12），异鸟苷（7）和2-甲氧基腺苷（18）。也被合成。在高达100 mg / kg po的剂量下，5'-磷酸16，环状3'，5'-磷酸17和O-甲基化的类似物2-甲氧基腺苷18在产生肌肉松弛和体温过低方面具有活性。这些化合物具有抗过敏活性，并且与1-乙基（3）和1-正丁基（4）类似物